Но, по мнению исследователей, необходимость компенсировать насельницам стоимость келий, а также последовавшая вскоре кончина императрицы остановили исполнение этого решения. В 1764 г. монастырь в честь усекновения главы Иоанна Предтечи был отнесён ко второму классу. С конца XVI в. или с начала XVII в. в монастырь ссылали неугодных двору, а также нарушивших нравственные и государственные законы лиц. Так, по мнению исследователей, в монастыре в честь усекновения главы Иоанна Предтечи содержалась постриженная в монашество за бездетность вторая жена царевича Ивана Ивановича, сына царя Ивана IV Васильевича Грозного, Феодосия Михайловна Петрово-Соловово (в постриге Параскева; ум. в 1619/1620 г.; «Полное собрание русских летописей», том 14, часть 2); по другим источникам, она была пострижена в московском в честь Вознесения Господня женском монастыре либо в Горицком в честь Воскресения Господня монастыре. С 1768 г. в монастырском подвале в очень суровых условиях содержалась помещица Дарья Николаевна Салтыкова (Салтычиха), осуждённая за массовые истязания и убийства своих крестьян. С 1785 г., при игуменье Елисавете, по указу императрицы Екатерины II в монастыре в честь усекновения главы Иоанна Предтечи проживала монахиня Досифея (ум. в 1810 г.). Считается, что она была дочерью императрицы Елизаветы Петровны от тайного брака с графом Алексеем Григорьевичем Разумовским. В монастыре старица Досифея жила почти в полном затворе, лишь иногда принимая посетителей. Именно к ней обратились за советом юные братья Путиловы (впоследствии преподобный Моисей (Путилов) и игумен Исаия II (Путилов)). Она посоветовала братьям обращаться к бывшему наместнику Новоспасского московского в честь Преображения Господня монастыря иеромонаху Александру Арзамасскому (Подгорченкову) и к иеромонаху Филарету (Пуляшкину), которые раньше общались с преподобным Паисием (Величковским). С течением времени число монахинь стало значительно сокращаться. В 1811 г. в монастыре в честь усекновения главы Иоанна Предтечи вместе с игуменьей Елпидифорой проживали 17 пострижениц и 33 белицы. В 1812 г., перед вторжением в Москву французских войск, часть ризницы сёстры успели отправить в Вологду, а при приближении опасности игуменья с насельницами ушла в Хотьковский в честь Покрова Пресвятой Богородицы женский монастырь. Во время пожара 1812 г. монастырь в честь усекновения главы Иоанна Предтечи, за исключением собора, сильно пострадал. 4 июля 1813 г. в отремонтированных за свой счёт кельях проживали 12 монахинь во главе с игуменьей Елпидифорой и казначей Елисаветой. В том же году монастырь в честь усекновения главы Иоанна Предтечи, как малонаселённый, был упразднён, а насельницы переведены в Зачатия праведной Анной Пресвятой Богородицы, Новодевичий московский в честь Смоленской иконы Божьей Матери, московские в честь Рождества Пресвятой Богородицы, в честь Вознесения Господня и Страстной иконы Божьей Матери монастыри. Собор обители был обращён в приходский храм, к нему приписали упразднённые церкви, расположенные поблизости, – благоверного князя Владимира в Старых Садех, Святой Троицы в Хохлах, Николая Чудотворца в Подкопаях и Трёх святителей на Кулишках. Вместо полагавшихся монастырю по штату двух священников, диакона и двух причётников было приказано оставить священника, диакона и причётников «из находящихся ныне» (Центральный государственный исторический архив Москвы).