С 1817 г. Макарий по благословению площанского настоятеля стал келейником и ближайшим учеником схимонаха Афанасия (Захарова), благодаря чему традиции преподобного Паисия впоследствии были переданы старцам Оптиной пустыни. В 1818 г. настоятелем Площанской пустыни стал иеромонах Серафим (Веденисов), ученик преподобного Василия (Кишкина). 5 августа 1818 г. по слабости здоровья Макарий был уволен от должности ризничего, занимался письмоводительством; как знаток церковного пения участвовал во введении в обители киевского распева. 8 июля 1819 г. награждён набедренником. В том же году совершил паломничество в Киев, служил литургию в Дальних пещерах. На обратном пути посетил Глинскую в честь Рождества Пресвятой Богородицы пустынь, в 1824 г. в Ростове поклонился мощам Димитрия (Савича (Туптало)), побывал также в Оптиной пустыни. 10 июня 1826 г. Макарий был назначен благочинным Площанского монастыря, 30 января 1827 г. – одновременно и духовником севского во имя Святой Троицы женского монастыря. В 1827 г. в Площанскую пустынь перешёл преподобный Василий (Кишкин), у которого Макарий стал исповедоваться. 6 октября 1828 г. по пути в Оптину пустынь Площанскую обитель посетил преподобный Лев (Наголкин), который стал духовным руководителем Макария после кончины 17 октября 1825 г. его наставника схимонаха Афанасия. Лето 1831 г. Макарий провёл в Севске как член комитета по постройке Севского училищного корпуса и духовник севского Свято-Троицкого монастыря. С октября 1831 г. по 21 октября 1832 г. в Санкт- Петербурге Макарий исполнял должность казначея и эконома при Орловском епископе Никодиме (Быстрицком), вызванном в Синод на чреду священнослужения. По пути в столицу побывал в Оптиной пустыни. По благословению настоятеля преподобного Моисея (Путилова) составил прошение «о перемещении в число братии Оптиной пустыни», которое в марте 1833 г. настоятель подал Калужскому епископу Никанору (Клементьевскому) (Российская государственная библиотека). В декабре 1833 г. Макарий был уволен из Орловской епархии и 16 января 1834 г. определён в число братии Оптиной пустыни. 5 февраля прибыл в Иоанно-Предтеченский скит, 14 октября 1836 г. определён братским духовником. Насельники исповедовались у Макария, для откровения помыслов ходили к преподобному Льву. С 1839 по 1860 гг. Макарий «принял от пострига» 60 монахов. После перевода преподобного Антония (Путилова) настоятелем малоярославецкого Черноостровского во имя святителя Николая Чудотворца монастыря 30 ноября 1839 г. Макарий был назначен оптинским скитоначальником. Активно привлекал благотворителей к пожертвованиям на скит, добился его финансовой самостоятельности. Также помогал преподобному Льву (Наголкину) в переписке. Многие письма были составлены Макарием, который, подписывая их, оставлял выше место для подписи преподобного Льва (Наголкина). В последние годы жизни преподобный Лев (Наголкин) благословлял своих учеников обращаться также к Макарию. «Когда спрашивали о чём-либо о. Макария, он без старца о. Леонида не давал никакого решения. Также и старец без о. Макария ничего не решал и в подобных случаях говаривал: “Подождём, придёт о. Макарий, вместе поговорим”».