По мнению Ф. Лоофса, сочинения, надписанные именем Леонтия Иерусалимского, были созданы Леонтием Византийским в первой половине VI в. и дошли до настоящего времени в отредактированной и расширенной форме, получив окончательный вид между 580 и 620 или 640 гг. Именно в этом расширенном варианте в сочинении «Против монофизитов» был вставлен рассказ о чуде, который был у сарацин-монофизитов, с упоминанием «ереси яковитов» и «веры Иакова», в то время как монофизитская иерархия, носящая имя Иакова Барадея, не могла появиться прежде его кончины в 578 г. М. Ришар отверг принадлежность трактатов «Против монофизитов» и «Против несториан» Леонтию Византийскому, показав, что богословие, словарь и стиль сочинений Леонтия Византийского заметно отличаются от богословия, словаря и стиля произведений Леонтия Иерусалимского. Однако М. Ришар придерживался версии о том, что эти трактаты были созданы в первой половине VI в., отрывок же с упоминанием яковитов считал добавленным позднее и принадлежавшим другому автору. До недавнего времени мнение М. Ришара было господствующим в патрологии, так что, например, Алоис Грилльмайер датировал сочинения Леонтия Иерусалимского между 536 (538) и 543/544 гг. Дэрк Краусмюллер предложил вернуться к датировке сочинений Леонтия Иерусалимского (в первоначальном, по его мнению, дошедшем до настоящего времени варианте) первой третью VII в.; тогда отрывок с упоминанием яковитов должен принадлежать самому Леонтию Иерусалимскому, и его наличие является одним из главных аргументов в пользу того, что Леонтий Иерусалимский – автор начала VII в. От датировки сочинений Леонтия Иерусалимского зависит время его жизни и деятельности, а также представление о его участии (или неучастии) в христологических спорах первой половины VI в. Однако гипотеза Д. Краусмюллера была отвергнута Греем, который датирует «Свидетельства святых» 536–538 гг., а «Апории» – около 527 г. и считает, что расцвет творческой деятельности Леонтия Иерусалимского приходится на времена императора Юстиниана I Великого. По его мнению, Леонтия Иерусалимский мог быть одним из участников диспута с монофизитами, проходившего в 532 г. в Константинополе под покровительством императора Юстиниана I Великого, хотя он допускает, что таким участником мог быть и Леонтий Византийский (на основании свидетельства об участии в диспуте с севирианами «досточтимого Леонтия, монаха и апокрисиария отцов, находившихся в Святом граде [Иерусалиме]»). Согласно Грею, сочинения Леонтия Иерусалимского против монофизитов (по крайней мере, «Свидетельства святых») были написаны ещё при жизни Севира Антиохийского. Он считает, что задача этого сочинения состояла в том, чтобы «оторвать» последователей Севира Антиохийского от учителя, показав несостоятельность его аргументов против Халкидонского собора и богословия халкидонитов. Рассказ о чуде, которое случилось у сарацин-яковитов, стилистически отличный от остальных текстов Леонтия Иерусалимского, по мнению Грея, был дописан более поздним автором, вероятно, его первым переписчиком. Л.Р. Уикем, не разделяя позицию Д. Краусмюллера, тем не менее, считает отсылку к «яковитам» в конце «Свидетельств святых» единственным указанием в пользу датировки сочинений Леонтия Иерусалимского VII в.; версия о добавлении этого отрывка поздним переписчиком ему не кажется очевидной: рукописная традиция не даёт оснований считать отрывок чужеродным.