Наиболее ранние известные изображения Корнилия исследователи относят к концу XVI – началу XVII вв. Иконописные подлинники не содержат сведений о внешнем облике преподобного. В псковских письменных источниках XVII–XVIII вв. иконы святого не упоминаются, в опубликованных церковно-археологических описях псковских храмов и монастырей конца XIX – начала XX вв. сведения о них отсутствуют. Исследователи полагают, что иконография Корнилия разрабатывалась в Псково-Печерской обители, ставшей основным центром почитания преподобномученика. В 1602–1603 гг. при входе в пещеры монастыря на столбе был написан «образ Пречистыя с Превечным Младенцем Господем нашим Иисусом Христом да преподобный первый старец Марк да игумен Корнилий Печерский». Однако в переписных книгах монастыря на протяжении XVI–XVII вв. не указано ни одной иконы Корнилия (переписные книги 1639, 1652, 1663, 1682 гг.; см., например, Государственный архив Псковской области). Исследователи предполагают, что первый единоличной иконой святого мог быть нагробный образ, поводом для написания которого послужило перенесение святых мощей Корнилия в 1690 г. из некрополя, природной пещеры монастыря, в церковь Успения Пресвятой Богородицы. Образ Корнилия исследователи встречает на нескольких иконах XVII–XVIII вв., объединённых темой явления Божьей Матери, оказавшей чудотворную помощь защитникам Пскова и Печерского монастыря в их героической обороне от нашествия войск польского короля Стефана Батория в 1581 г. Литературной основой для их создания послужили тексты, самые ранние списки которых исследователи относят к рубежу XVI и XVII вв.: «Сказание о видении Божией Матери старцу Дорофею», «Повесть о прихожении Стефана Батория на град Псков», «Повесть о Псково-Печерском монастыре». В них Корнилий упоминается как участник «мистического действа» – явления Богоматери. Он показан на иконах с многофигурной композицией в одном типе изображения: в тёмно-коричневой мантии, охристой или зеленоватой рясе, куколе округлой формы, с бородой средней величины с проседью; отличия в нюансах – расположении фигуры, жесте рук. Наиболее ранней исследователи считают икону Божьей Матери Псково-Покровская («Видение старца Дорофея») начала XVII в. из церкви Покрова Пресвятой Богородицы от Пролома (в настоящее время в кафедральном Троицком соборе Пскова). На фоне панорамы Пскова («плана» города) и вида Псково-Печерского монастыря, за стенами которого иноки просят Пресвятую Богородицу о заступничестве, разворачивается событие явления Богоматери кузнецу Дорофею в присутствии святых, молящихся об избавлении «града Святыя Троицы» от врагов. Среди чудотворцев (благоверных князей псковских Всеволода и Довмонта, равноапостольного князя Владимира, блаженного Николая Саллоса, святителя Нифонта Новгородского и др.) четыре раза изображён Корнилий, сопровождающий Богородицу вместе с преподобным Антонием Киево-Печерским. Корнилий дважды представлен на иконе «Видение старца Дорофея» (так называемая икона Жиглевича) третьей четверти XVIII в. (Псковский историко-архитектурный музей) рядом с Богоматерью и вместе с преподобным Антонием Киево-Печерским (в центре на городской стене и в нижнем регистре, с надписаниями: «п ко(р)нилïи п печерскiи», «игме(н) Корнилiи»).