По свидетельству большинства источников, Косму Маюмского и Иоанна Дамаскина учил выкупленный отцом Иоанна пленник – некий учёный монах. В источниках первой группы сообщается, что он был асикритом и происходил из Константинополя; в источниках второй группы и Ватиканском Житии сказано, что он происходил из Италии, и что его также звали Косма (тексты третьей группы – Халкинское и Афинское Жития, как уже отмечалось, ошибочно отождествляют Косму Маюмского и этого учителя). В числе наук, которые преподавал Косма-учитель, упоминается музыка (например, в Житии Иоанна Меркуропула). Тем не менее, исследователи не исключают, что информация об общем учителе Космы Маюмского и Иоанна Дамаскина недостоверна и является домыслом составителей Жития: сам Иоанн Дамаскин в качестве своего учителя называет лишь Иерусалимского патриарха Иоанна V. Следующий важный биографический эпизод, отмеченный во всех Житиях, касается отъезда Космы Маюмского и Иоанна из Дамаска и начала их монашеской жизни. Согласно Житию, составленному Иоанном Меркуропулом, после конфликта, который произошёл между Иоанном Дамаскиным и халифом в результате клеветы на Иоанна, братья оставили всё своё имущество и отправились в Иерусалим, поклонились там св. местам и удалились в лавру преподобного Саввы, игуменом которой в то время был Никодим. Там братья начали свою монашескую жизнь. В Житии, составленном Иоанном Меркуропулом, также содержатся сведения, не подтверждаемые другими источниками и, по мнению исследователей, недостоверные: Косм Маюмский некоторое время был помощником Иоанна Дамаскина в финансовом ведомстве Дамаска, возглавляемом последним: Косма Маюмский якобы отвечал за податные списки. Проведя некоторое время в лавре преподобного Саввы (11 лет, согласно тексту Меркуропула), Косма Маюмский был поставлен епископом города Маюма (приморская область Газы). В источниках говорится, что он был рукоположён против своей воли, и что его хиротонию совершил Иерусалимский патриарх. По мнению исследователей, речь идёт об Иоанне V, который занимал Иерусалимскую кафедру в 705–735 гг. Меркуропул уточнил, что Косма Маюмский был рукоположён Иерусалимским патриархом Илиёй, однако эти сведения исследователи едва ли могут соотнести со временем жизни Космы Маюмского, установленным Г. Деторакисом: Илия I (II; ум. в 518 г.) правил задолго до рождения Космы Маюмского, а Илия II (III; 770–797 гг.) – уже после смерти Космы Маюмского. Таким образом, если Косму Маюмского действительно рукоположил Иоанн V, то его хиротония имела место не позднее 735 г. Существует точка зрения, что Косма Маюмский сменил на Маюмской кафедре Петра, который претерпел мученическую кончину в 743 г., т.е. хиротония Космы Маюмского в таком случае была в 743 г. (с последней гипотезой не согласен Г. Деторакис).