Одной из ранних появившихся на Руси композиций такого типа исследователи называют икону 1360–1380 гг. работы греческого мастера «Похвала Богоматери, с Акафистом» из Успенского собора Московского Кремля (музеи Московского Кремля), на которой присутствуют Косма Маюмский (сохранился фрагментарно) и Иоанн Дамаскин. На иконах «О Тебе радуется» Косма Маюмский изображён у подножия трона Пресвятой Богородицы (например, на иконе из Ростово-Суздальской земли, середина XV в., Третьяковская галерея – Дом-музей Павла Дмитриевича Корина; на иконе из собрания Николая Михайловича Постникова, конец XVI – начало XVII вв., Третьяковская галерея; на иконе из ярославской церкви в честь Феодоровской иконы Божьей Матери, 1680–1690 гг., Русский музей, и на многих других; как Косму Маюмского атрибутировали образ читающего по книге святого на ранней иконе из Варваринской церкви Пскова, XIV в., Третьяковская галерея). «Чин» гимнографов преподобные Иоанн Дамаскин и Косма Маюмский представляют в композициях «Достойно есть» развёрнутой иконографии, например, на четырёхчастной иконе из Успенского собора Московского Кремля (около середины XVI в., музеи Московского Кремля) – в ряду монахов, прославляющих Богоматерь. В русских иконописных подлинниках сводной редакции (XVIII в.) отмечаются старческий возраст Космы Маюмского и наличие у него характерной бороды, чаще встречающейся у анахоретов: «Брада до колена, широка, к концу поуже, раздвоилась». В отличие от этих подлинников в позднем руководстве для иконописцев, составленном академиком Виктором Доримедонтовичем Фартусовым (1910 г.), изменён традиционный состав одежд, со свойственных монаху («риза преподобническая») на епископские – фелонь и омофор, хотя типологические черты облика сохранены: «Маститый старец греческого типа с очень большой, до колен, бородой, которая к концу суживается и раздвояется; лицо худощавое, умное и восторженное». Самые ранние сохранившиеся изображения Космы Маюмского в русском монументальном искусстве исследователи относят к XIV в. Учитывая традиционную парность изображений Космы Маюмского и Иоанна Дамаскина, исследователи предполагают, что неизвестный монах с развёрнутым свитком в левой руке (текст не сохранился) и благословляющий правой рукой, помещённый рядом с Иоанном Дамаскином в южном рукаве подкупольного креста в соборе Рождества Пресвятой Богородицы Снетогорского монастыря (в составе Рождественского цикла, в ряду преподобных; 1313 г.) – это Косма Маюмский. У него длинная клиновидная, опускающаясяся на грудь борода, голова непокрыта, короткие седые, вьющиеся над ушами волосы не скрывают высокую залысину. В церкви Успения на Волотовом поле близ Великого Новгорода (1380 гг.) Косма Маюмский изображён дважды, оба раза с Иоанном Дамаскином: на алтарной арке (Косма Маюмский – на южной стороне) они фланкируют образ Богоматери в конхе, в свитках строки из канона на Великий четверг; на южной склоне свода притвора в композиции «Премудрость созда себе храм», в руке свиток. На западном наружном фасаде собора Рождества Пресвятой Богородицы в Ферапонтове, над порталом (мастер Дионисий, 1502 г.), Косма Маюмский и Иоанн Дамаскин изображены с развёрнутыми свитками по сторонам от Богоматери с Младенцем Христом на груди. Такое же изображение повторено в росписи интерьера собора (на южной стене) в композиции «Что Ти принесем, Христе» (Собор Богоматери).