По благословению митрополита Гавриила (Петрова) в 1790 гг. на Святой горе он устроил скит в честь Казанской иконы Божьей Матери. Рядом был построен кирпичный заводик. 13 июня 1796 г. иеромонах Иона освятил скитскую церковь Казанской иконы Божьей Матери. Жертвователь, ярославский купец Фёдор Тулупов (в иночестве Фаддей; ум. в 1799 г.), стал первым насельником скита. После кончины он был похоронен у алтаря (могила утрачена). В церкви непрерывно читалась Псалтирь с поминовением благотворителей обители. Близ скита находились фруктовый сад и источник преподобного Арсения. В трёх верстах от Коневского монастыря, на Змеиной горе, иеромонах Адриан выстроил две кельи и благословил на отшельничество прибывших на остров преподобных Василиска (Гаврилова) и Зосиму (Верховского). Вскоре немного поодаль от них построил третью келью иеромонах Сильвестр (Петров; 1765/1766 – 1813 гг.). Старцы, следуя афонской практике, творили Иисусову молитву, плели корзины и лапти, делали лукошки из бересты, вырезали из дерева посуду, переплетали книги, собирали ягоды и грибы. На всенощное бдение и литургию они приходили в монастырь. Около 1800 г. коневские пустынники приобрели столь широкую известность, что, тяготясь мирской славой, покинули остров. Иеромонах Адриан, отказавшись от настоятельства, вернулся в Симонов монастырь. Строитель (1798–1801 гг.) иеромонах Варфоломей 11 февраля 1799 г. сообщил митрополиту Гавриилу (Петрову) о намерении перестроить соборную церковь. Митрополит распорядился «вместо ветхой новую на том же месте строить». В 1800 г. разобрали старый собор, возвели первый этаж, но из-за нехватки средств строительство затянулось на десять лет (до 1809 г.). За это время сменились четыре настоятеля. В 1802 г. на средства (3 тыс. руб.), выделенные императором Александром I, был надстроен второй этаж, и произведена отделка нижней зимней церкви, которую 12 июня 1802 г. освятили в честь Сретения Господня. 12 июня 1809 г. строителем (1807–1823 гг.) иеромонахом Илаpионом (Киpилловым) был освящён верхний храм в честь Рождества Пpесвятой Богородицы. В 1808 г. в Коневском монастыре были построены трапезная, хлебная, кухня, настоятельские кельи, заложена колокольня. На первом этаже южного корпуса устроили братские кельи; позднее надстроенный верхний этаж занимал настоятель, келейники и архив. В северном корпусе находились кельи, трапезная и пекарня. В 1810–1812 гг. в западной части монастырского каре была возведена 36-метровая колокольня с главным колоколом весом 204 пуда. В 1812–1817 гг. с северной стороны Коневского монастыря были построены 16 братских келий и кладовая. В 1813–1815 гг. в юго-восточной части каре вместо деревянной Никольской церкви был возведён сохранившийся одноимённый храм (больничный и кладбищенский). Под двумя папертями находились захоронения благотворителей и иноков, в том числе игумена Никона, иеромонахов Сильвестра и Иустина (Рыбалковского), «трудолюбивого монаха» Корнилия (Теплицына), рясофорного инока Петра (Пшеницына), санкт-петербургского купца И.Г. Кокушкина и московского Кекшева, семей Ганжевичей, Балясных, Мединцовых и Пефт.