Материальное положение Колоцкого монастыря за XV–XVI вв. не сохранились. По мнению исследователей, первые земельные владения в ближайших окрестностях монастыря были пожалованы князьями Можайскими (князем Андреем Дмитриевичем или его сыном и преемником в уделе до середины XV в. князем Иваном Андреевичем). Хотя в целях укрепления своего влияния на землях, пограничных с Великим княжеством Литовским, документы, подтверждавшие вотчинные права монастыря, могли быть выданы в конце XV – первой четверти XVI вв. Речь идёт о землях Подмонастырской слободы и села Вешки с сельцами и пустошами. Сельцо Еросимово Клинского уезда, по мнению исследователей, поступило в Колоцкий монастырь в XVI в., при царе Иване IV Васильевиче, от неизвестного вкладчика или было куплено. Пашенные земли были разорены и частично запустели в Смутное время. По переписным книгам 1653–1661 гг., в вотчинах Колоцкого монастыря зарегистрирован всего 21 тяглый двор, в 1678–1700 гг. – 73 двора. В Можайске Колоцкий монастырь владел «нетяглым» двором на Петровской улице посада, который известен исследователям по описанию города XVI в. В 1722 г. было подворье в Москве близ Новинского Введенского мужского монастыря. За выполнение треб братия получала денежные или натуральные доходы. Об этом свидетельствует указ патриарха Московского и всея Руси Иоакима от 23 декабря 1689 г. о ежегодном сборе с насельников Колоцкого монастыря 16 алтын 4 деньги «славленных Рождественских денег» при посещении иноками Москвы. В первый период церковных реформ царя Петра I, в 1701–1705 гг., населённые земли Колоцкого монастыря были конфискованы, доходы с них заменены денежным содержанием; на втором этапе (1706–1720 гг.) земельные владения были возвращены, доходы монастыря с них составили в год 53 руб. 25 коп., на нужды Колоцкого монастыря обрабатывали 25 десятин пашни. В 1740–1750 гг. за монастырём числились 1069 крестьян. После 1764 г. в селе Вешки с деревнями проживали 1015 человек, в Подмонастырной слободе – 53, в сельце Еросимове Клинского уезда – 11 человек. К 1812 г. за обителью было закреплено 16 десятин 1829 кв. сажён земли, из которых «под селением»  – 7 десятин 1200 кв. сажён, сенного покоса – 8 десятин и неудобной земли – 1 десятина 629 кв. сажён, в середине XIX в. – 36 десятин сенокосов и пахотной земли. К началу XX в. земельные владения Колоцкого монастыря составляли 95 десятин. После секуляризационной реформы 1764 г. ежегодное денежное содержание Колоцкого монастыря составило около 980 руб. (1769 г.), которое монастырь получал из Можайской воеводской канцелярии равными частями в январе и июле. К концу XIX в. Колоцкий монастырь получал из казны 711 руб. 72 коп. Среди других статей дохода – плата за церковные требы, процент с банковского капитала, доходы с мельницы в два постава на реке Колочи, с рыбных ловель в озере у реки Москвы и в трёх прудах.