В 1566 г. приговор Земского собора об условиях заключения мира с великим князем Литовским подписал игумен Герман («Собрание государственных грамот и договоров, хранящихся в государственной коллегии иностранных дел», часть 12); в 1572 г. приговор Собора духовенства, разрешившего царю Ивану IV Васильевичу вступить в четвёртый, неканонический брак, подписал игумен Евфимий («Акты археологической экспедиции», том 1); в 1580 г. решение Собора о порядке приобретения монастырями земель и владения ими – игумен Евфимий («Собрание государственных грамот и договоров, хранящихся в государственной коллегии иностранных дел», том 1); в 1584 г. приговорную грамоту о монастырских вотчинах – игумен Маркелл («Собрание государственных грамот и договоров, хранящихся в государственной коллегии иностранных дел», том 1); в 1589 г. решения Собора об учреждении Патриаршества в России – игумен Никандр («Собрание государственных грамот и договоров, хранящихся в государственной коллегии иностранных дел», том 1). В 1666 г. при встрече Восточных патриархов присутствовал настоятель (1664–1673 гг.) игумен Иона. За XV–XVI вв. сведений о состоянии храмов Колоцкого монастыря не сохранилось; исследователи полагают, что до XVI в. церкви и другие сооружения были деревянными. По исследованиям историков архитектуры, наиболее ранние каменные строения в Можайске (храмы Ферапонтова Лужецкого в честь Рождества Пресвятой Богородицы монастыря) датируются, вероятно, 1520 гг., башни городских укреплений – временем после 1544 г. Состоятельные храмоздатели могли появиться у Колоцкого монастыря, скорее всего, как полагают исследователи, не раньше времени правления великого князя Василия III Ивановича, либо после перехода Можайска и уезда в опричнину в 1560–1570 гг. Не позднее этого времени, по мнению исследователей, и датируются каменные церкви и колокольня обители. По писцовой книге 1626/1627 г., холодная соборная церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы с приделом Николая Чудотворца была «каменна вверх, на подклете... пуста стоит без пения с литовского разорения, со 117 году», т.е. с 1608/1609 г. О перестройках храма в XVII в. документов не сохранилось. По данным ведомости, к 1739 г. в Успенской церкви существовал один придел. Около первой половины XVIII в. собор был перестроен, его увенчали новый барабан и глава, были заложены старые окна, лишённые наличников, в 1773 г. в соборе построена новая печь. В 1775 г. приобретено пять «болших» икон: «Воскресение Христово», «Распятие», «Два младенца», «Богоматерь во славе» и «Апостольская». В 1778 г. Колоцкий монастырь осматривал Смоленский наместник князь Николай Васильевич Репнин, после чего распорядился выделить строительный лес для ремонта обветшавших построек. В сентябре того же года отмечалось, что «в церковной кровле с восточной стороны бывшая от дождей течь начала вредить каменной над алтарём святого Пророка Илии свод, и для того оная крышка с той стороны перечинена и во оной сделано вновь слуховое окно», переделаны обветшавшие «окончины». Церковь (за исключением глав), как и трапезная, во второй половине XVIII в. оставалась с деревянной кровлей.