В 1602 г. Пречистенский храм сгорел, и в 1605 г. была получена благословенная грамота на его восстановление. Уже в 1642 г. монахи жаловались Ростовскому и Ярославскому митрополиту Варлааму (ум. в 1652 г.), что «церковь ветха, развалилась и служить нельзя», отчего архиерей благословил братию на постройку нового храма. В 1644 г. была получена благословенная грамота на возведение второго придела храма – во имя преподобного Алексия, человека Божия. К 1649 г. постройка новой Пречистенской церкви была завершена. В том же году было получено благословение на возведение каменного соборного храма в честь Воскресения Христова, а одноимённая деревянная церковь была разобрана и перевезена в приписную Никольскую пустынь. В описи 1657 г. каменный шатровый Воскресенский собор имел «четыре главы обиты железом белым, на трёх шатровых главах кресты позолочены, а на четвёртой главе крест паен железом белым, а у тех четырёх крестов чепи железные». В новом Воскресенском храме правый придел был освящён во имя Кирилла Новоезерского, левый – во имя Николая Чудотворца и Димитрия Солунского. В 1685 г. церковь в честь иконы Божьей Матери «Одигитрия» была перестроена в камне, её венчало пятиглавие; придел Алексия, человека Божия, был сохранён. В 1711 г. оба храма горели, но были восстановлены в прежнем облике. В 1742–1743 гг. была построена каменная церковь во имя святых Захарии и Елисаветы при монастырской больнице, в 1768–1769 гг. – каменная церковь во имя апостолов Петра и Павла. При игумене Феофане три храма были перестроены: Воскресенский собор получил вместо шатрового завершения высокие восьмигранные барабаны с куполами барочного типа, был увеличен тесный алтарь и растёсаны дававшие мало света окна; у Пречистенской церкви тяжёлый каменный купол был заменён деревянным с одной главой вместо пяти; Захарьевская церковь над существовавшим четвериком получила восьмерик, увенчанный гранёным барабаном с луковичной главой. В 1885 г. в связи с постройкой больницы с церковью в честь иконы Божьей Матери «Одигитрия» на Сладком острове монастырский Алексиевский храм стал однопрестольным. В XIX в. в комплекс построек Кириллова Новоезерского мужского монастыря входили также колокольня, св. ворота, кельи, гостиный двор, хозяйственные службы. К началу XX в. большинство жилых и хозяйственных зданий были каменными, кельи размещались в двухэтажном здании. Среди монастырских построек современники особо выделяли каменную ограду (1809–1814 гг.), стоявшую на вбитых под водой деревянных сваях; поверх брусьев на гранитном цоколе были возведены кирпичные стены с шестью башнями и со св. воротами. В 1906 г. часть сооружений Кириллова Новоезерского мужского монастыря сгорела. Благодаря усилиям окрестных крестьян были спасены только Петропавловская церковь и ризница, остальные здания представляли собой «полуразвалины»; впоследствии церкви и другие сооружения были восстановлены. В XIX в. Кириллов Новоезерский мужской монастырь имел постройки на берегу Новоозера, в деревне Анашкино и в городе Белозерске. На западном берегу Новоозера, на Кобылиной горе, находилась деревянная часовня в честь Тихвинской иконы Божьей Матери, на том месте, где, по преданию, преподобный Кирилл встретился со старцем Никифором (как полагают исследователи, преподобный Никифор Важеозерский), посланным преподобным Александром Свирским.