Сообразно собственному направлению он руководил и других: как новоезерское братство, так и горицкие чужды духовного делания; все их внимание устремлено на благовидность наружного поведения и на телесный подвиг». В 1550 гг. в Кирилловом Новоезерском мужском монастыре подвизались Феодосий Косой, Игнатий и Вассиан, ученики старца монаха Артемия (ум. около 1575 г.), сторонника нестяжателей В 1556/1557 г. «Ортемьевы ученики» чернец Иона и священник Аникей Киянский стали фигурантами соборного дела. В середине XVIII в. в Кирилловом Новоезерском мужском монастыре находился в ссылке церковный писатель иеродиакон Кириак Ястребенский. В феврале 1830 г. в Кириллов Новоезерский мужской монастырь прибыл на послушание Игнатий (Брянчанинов), но местный климат оказался для него неблагоприятным, и он заболел, в связи с чем в июне того же года оставил обитель. В 1832–1833 гг. в монастыре проходил послушание Пимен (Мясников; впоследствии игумен, архимандрит Угрешского во имя святителя Николая Чудотворца монастыря, с 1869 г. – благочинный общежительных монастырей Московской епархии). В монастырской традиции существовала легенда о посещении Кириллова Новоезерского мужского монастыря великим князем Иваном IV Васильевичем и боярином Б.И. Морозовым, однако подтверждения этим фактам в источниках исследователи не нашли. В первой половине XVII в. в монастыре неоднократно бывали представители старинных родов Годуновых (стольник Алексей Никитич Годунов и его мать А.И. Годунова) и Плещеевых (стольники Лев Афанасьевич, И. Л. и М. Л. Плещеевы). В 1722 г. в монастыре побывал император Пётр I Алексеевич. В 1791 г. Кириллов Новоезерский мужской монастырь посетил путешественник Пётр Иванович Челищев, в 1847 г. – С.П. Шевырёв (они включили рассказ об обители в путевые заметки). Исследователи полагают, что последними паломниками в монастыре перед его закрытием были представители княжеского рода – Сергей Михайлович Голицын и его брат. В XVII в. новоезерские старцы вопреки общежительному уставу обладали собственным имуществом. В монастырских документах часто встречаются сведения об имеющихся в их распоряжении денежных суммах. В 1650 гг. фиксируются случаи, когда Кириллов Новоезерский мужской монастырь оплачивал своим старцам выполнение тех или иных работ или даже совершение церковных служб. В 1795 г. игумен Феофан (Соколов) устроил жизнь братии на началах полного общежития. Богослужение отправлялось согласно церковному уставу, причём ежедневно служилась литургия; Великим постом на повечериях читались каноны (правило) с акафистом; на утренях – первая и вторая кафизмы, шестая песнь канона; на поздних литургиях – поучения из святоотеческих книг. На молебнах пелись «Царю Небесный», «Достойно есть», «Тебе, Бога, хвалим» обоими клиросами совместно со священнослужителями. По праздничным дням в трапезной совершались возношения панагии, а после ужина читались молитвы на сон грядущим. По заповеди преподобного Кирилла в Кирилловом Новоезерском мужском монастыре было запрещено употребление вина. За трапезой «обряд богородичной просфоры здесь строго соблюдается. В наказание даются суровые чётки. Блюда сменяются по звонку. Во время трапезы читается житие святого, которому празднует Церковь».