В 1919 г. службы из-за отсутствия иеромонахов совершал архимандрит, и только в выходные и праздничные дни, «причём без всякого благолепия и торжественности, ибо на клиросе заунывно и монотонно отвечает лишь один послушник». 4 февраля на память преподобного Кирилла совершался крестный ход из Кириллова Новоезерского мужского монастыря в церковь в честь Тихвинской иконы Божьей Матери в селе Кобылине, в котором участвовали «окольные и белозерские жители». 26 июня, в день храмового праздника Тихвинской иконы, крестным ходом шли в Кобылино. С.П. Шевырёв указывал, что «бывает от монастыря ход к этой церкви в год два раза: зимою по льду озера, а летом по воде на лодках. Духовенство в ризах садится на них, и развеваются по волнам церковные хоругви». С 1882 г. каждый год 15 июня в монастыре совершался крестный ход с обнесением мощей основателя монастыря вокруг соборного храма. Наличие вкладчиков фиксируется с 1563 г. в самых первых сохранившихся документах обители. В первой половине XVII в. среди вкладчиков были как местные крестьяне и жители Белоозера, так и представители московской элиты, включая членов царской семьи (царь Михаил Фёдорович, его отец патриарх Филарет и мать старица Марфа, первая жена царя Алексея Михайловича царица Мария Ильинична) и их родственников (князь Иван Михайлович Катырев-Ростовский, бояре Борис Иванович Морозов, Илья Данилович Милославский, Фёдор Иванович Шереметев, Борис Михайлович Салтыков), дьяков государственных приказов и монахов столичных обителей. На рубеже XVII и XVIII вв. монастырь получал вклады от правительницы царевны Софии, царевны Татьяны Михайловны и царицы Прасковьи Фёдоровны. Император Пётр I пожертвовал монастырю 200 руб. на позолоту иконостаса в соборной церкви и приобретение чугунных плит для устройства пола, а его супруга императрица Екатерина Алексеевна – 30 червонцев на колокол. В 1732 г. императорица Анна Иоанновна пожаловала 1 тыс. руб. «на всенощное и молебное пение и разное строение». В 1795 г. императрица Екатерина II прислала в монастырь большой покров из чешуйчатого глазета на мощи преподобного Кирилла. Император Павел I пожертвовал обложенное серебром напрестольное Евангелие, серебряный напрестольный крест и потир с утварью, серебряное кадило, полные облачения священнослужителям для соборных служб и передал крупную сумму денег. Император Александр I передал архимандриту Феофану митру и наперсный крест, украшенный драгоценными камнями, а также 1 тыс. руб. Император Николай I прибавил монастырю пашенной и сенокосной земли и пожаловал лесную дачу. Согласно Житию, преподобный Кирилл поставил «келейцу малу и другую келию близ тоя на собрание братии». Спустя год построил две церкви – в честь Воскресения Христова и в честь иконы Божьей Матери «Одигитрия». Существование двух храмов к 1542 г. подтверждается грамотой великого князя Ивана IV Васильевича, адресованной «в дом к Воскресению Христову и Пречистой Богоматери Одегитрии» (Российский государственный архив древних актов).