Важнейшим событием в истории Кириллова Новоезерского мужского монастыря стала канонизация его основателя. Традиционно это событие датировалось 1649 г., но обосновывается и более ранняя дата – 1628 г. В конце 1640 гг. Кириллов Новоезерский мужской монастырь обрёл влиятельного покровителя в лице боярина Бориса Ивановича Морозова, «приписывавшего молитвам преподобного своё благополучное возвращение в Москву после известного бунта… 1648 года». Его иждивением была сооружена первая каменная постройка – собор в честь Воскресения Христова. В ноябре 1649 г. в ходе строительства каменного храма были обретены мощи преподобного Кирилла. В 1764 г. Кириллов Новоезерский мужской монастырь был причислен к третьеклассным с игуменским настоятельством. Считается, что к концу XVIII в. обитель пришла в запустение. Отчасти это связано с игуменом Лукой: «...По бытности его в Белозерском духовном правлении первым членом почти всегда живёт в городе, а в монастыре бывает только не в присутственные дни и когда гораздо нужных дел нет». В 1793 г. игуменом Кириллова Новоезерского мужского монастыря был назначен Феофан (Соколов; с 1813 г. – архимандрит), благоустроивший обитель. При нём, в 1795 г., был введён строгий устав. Игнатий (Брянчанинов), в 1830 г. посетивший Кириллов Новоезерский мужской монастырь, отмечал «отличное благоустройство монастыря и порядок богослужения». Сменивший преподобного Феофана (Соколова) в 1829 г. игумен Аркадий «строго поддерживал порядок», установленный предшественником, и «правил обителию с великою для неё пользою». В 1847 г. Кириллов Новоезерский мужской монастырь возглавил игумен Феофан (Комаровский), который продолжил каменное строительство, причём отчасти за собственный счёт. Однако он «допустил в обители винопитие» и в целом не следил за соблюдением церковного устава, вследсвие чего «обитель стала видимо оскудевать в своих средствах». В начале XX в. в Кириллов Новоезерский мужской монастырь наряду с Кирилловым Белозерским монастырём и Ниловой Сорской в честь Сретения Господня пустынью направляли «в клиросное послушание» и «в чёрные труды» провинившихся приходских священников. В 1919 г. по распоряжению советской власти было произведено вскрытие мощей преподобного Кирилла, из числа братии организован совет депутатов, а все земли и имущество перешли в ведение местного совета. Было запрещено проведение крестного хода, что вызвало волнения жителей окрестных деревень. Лишённые источников продовольствия иноки покинули монастырь, «остались лишь старые немощные монахи», собиравшие милостыню по окрестным деревням. В 1927 г. храмы были опечатаны, и богослужение прекратилось. В 1929 г. Кириллов Новоезерский мужской монастырь был закрыт, а в его строениях из-за удобного для пенитенциарного учреждения островного положения была размещена колония для политических заключённых в системе ГУЛАГа. В различные годы здесь размещались Новоезерская ИТК-14, ИТК-6, ЛО-17, ИТК-17. С 1994 г. на территории обители располагается исправительная колония для осуждённых к пожизненному лишению свободы (ФКУ ИК №5).