До 1470 г. на средства княжны Ирины в Михайловском соборе был устроен каменный придел в честь Входа Господня в Иерусалим. После ликвидации верховной власти над Киевской землёй потомков великого князя Владимира (Василия) Ольгердовича ктиторами обители вновь стали Ягеллоны, представителем которых в Киеве был назначаемый ими воевода. Сложившаяся ситуация привела к тому, что в последней трети XV в. (после 1470/1471 г.?) права властей Печерского монастыря на Киевский Златоверхий монастырь постепенно стали ограничиваться. По мнению исследователей, негативную роль сыграл захват Киева в начале сентября 1482 г. войсками крымского хана Менгли-Гирея, когда было утрачено много документов из архива Киево-Печерского монастыря. В конце XV в. Киевский Златоверхий монастырь стал рассматриваться как типичное королевское держание, которое за службу с разрешения Ягеллонов, а также по их или своему усмотрению киевский воевода мог отдать любому лицу. По крайней мере, в середине 1490 гг. польский король Казимир IV Ягеллончик считал, что Киевский Златоверхий монастырь «естъ наше поданье». Так, 27 июля 1496 г. вместо Иоанна (Смолянина), назначенного сюда киевским воеводой князем Дмитрием Ивановичем Путятичем-Друцким (ум. в 1505 г.) уже без согласования с Киево-Печерским монастырём, король передал права на Киевский Златоверхий монастырь своему кандидату – священнику Гришке Григорьевичу Поповичу. Несмотря на обретение самостоятельного статуса, связи между обеими обителями продолжали сохраняться. Например, в конце 1490 гг. – начале XVI в. настоятель Киевского Златоверхого монастыря игумен Илия был духовником печерской монашеской братии. Более того, в начале синодика Киевского Златоверхого монастыря отдельной строкой было записано редко встречающееся в синодиках других киевских обителей поминание «архимандрито(в) Печерскыхъ, всехъ, еже о Х(рист)е з братиею, от(е)цъ и м(а)т(е)рей ихъ, вся родителя ихъ и сро(д)ники». В первой четверти XVI в. общежительный Киевский Златоверхий монастырь пользовался благосклонностью польского короля Сигизмунда I. В период настоятельства игумена Макария он «дал богомолью свою, храм святого Михаила на общину, на веки веком». Среди старинных владений Киевского Златоверхого монастыря, принадлежавших ему до 1525 г., на реке Припяти были «звечные» церковные люди: Карповичи «дани дают 9 ведр меду», «Антоновичи дают 2 ведре меду», «з Масановича земле две ведре меду» и др. Обители принадлежало старинное «езовище» на реке Припяти и озеро «у Голубеевичох». Вблизи от обители его братия издревле владела полем «возле Борщовки», мельницей на реке Лыбеди («млын… звечный»), а на реке Днепре, «против Роздоров, на правой стороне», ей принадлежал «звечный» Михайловский остров «с озеры». Король Сигизмунд I Старый, способствуя укреплению имущественного положения обители, сделал в Киевский Златоверхий монастырь несколько земельных вкладов, в том числе «пашню за пробитым валом, по обею сторон дороги», «у Чорторыи озеро и с сеножатью», в Толстом лесу «селище Селивоновское, и с землею бортною и с пашнею, и со всими входы, што с старины прислухало к тому селищу; а дани с той земли идет две кади меду и ведро меду».