В отличие от территории Киево-Печерского и Выдубицкого монастырей в Киевском Златоверхом монастыре археологи редко обнаруживают предметы середины XIII – начала XVI вв. В связи с тем что митрополит Кирилл II, в основном, стал проживать в Северо-Восточной Руси, лишь изредка посещая Киев, в городе и его сельской округе усилилось влияние братии Киево-Печерского монастыря и возглавлявшего её архимандрита. Особенно это проявилось в конце первой четверти XIV в., когда турово-пинские князья потеряли политическую независимость и были вынуждены стать вассалами Литовского великого князя Гедимина. Его младший брат князь Фёдор (ум. после 1331 г.) был правителем Киевской земли. Со второй половины XIV в. источники свидетельствуют о подчинённости Киево-Печерскому монастырю ряда киевских обителей. В середине 1350 гг. на связи братии Киевского Златоверхого монастыря с митроплитом Алексием указывает известие синодика в Неделю Православия Успенского собора Московского Кремля. В нём среди лиц, убиенных от рук литовцев в правление великого князя Ольгерда между 1347 г. (казнью Виленских мучеников Антония, Иоанна и Евстафия) и 1368 г. (гибелью в бою московских воевод князя Симеона Дмитриевича Стародубского, Дмитрия Минича и Иакинфа Федоровича Шубы), «вечная память» записана «Симеону Золотоверьхому новому мученику и исповеднику, убiенному за православную веру». О подчинении Киевского Златоверхого монастыря властям Киево-Печерской обители исследователям известно из грамоты, которая относится ко времени правления Киевского митрополита Киприана (1375–1406 гг.). По мнению исследователей, к этому периоду относится ремонт Михайловского собора, и возникновение рядом с ним жилых и хозяйственных комплексов, которые археологи датируют XIV–XVI вв. Найденные здесь западноевропейские и ордынские монеты исследователи относят к XV–XVIII вв. Вкладная грамота от 21 ноября 1398 г. свидетельствует, что в состав печерских соборных старцев входил игумен Стефан (Переломило) из «Святаго Михаила Златоверхого». Его статус среди старцев Киево-Печерского монастыря не был высоким. Игумен Стефан занимал место ниже некоторых из них, например, монастырского ключника Нифонта. По мнению исследователей, в это время состав братии Киевского Златоверхого монастыря был незначительным, а игуменство в обители в большей степени могло иметь символическое значение. Подчинённое состояние Киевского Златоверхого монастыря властям Киево-Печерской обители отразилось в его синодике. В нём раньше главного ктитора Киевского Златоверхого монастыря, великого князя Святополка Изяславича, читалась «вечная память» архимандритам и братии Печерского монастыря, их родителям и родственникам. Летом 1416 г., когда темник Едигей совершил неожиданный набег на Киев, ордынцы сумели захватить его посад. Киевский Златоверхий монастырь, который находился за линией городских укреплений и подчинялся разорённой Едигеем Печерской обители («Полное собрание русских летописей», том 25. Том 40), также мог быть захвачен и разграблен ордынцами. История Киевского Златоверхого монастыря в правление Литовских великих князей Свидригайлов (Болеслава) Ольгердовича и Сигизмунда Кейстутовича, а также Киевских великих князей Слуцких-Олельковичей исследователям известна мало.