Игумены назначались преимущественно из префектов и ректоров Киевской академии, поэтому обителью занимались мало, управление находилось в ведении казначеев и Духовного Собора. 28 августа 1798 г. по ходатайству митрополита Иерофея (Малицкого) Киевский Выдубицкий монастырь был возведён в степень архимандритии (Центральный государственный исторический архив Киева). В 1818 г. полковница М.С. Высоцкая начала хлопоты в Синоде о превращении Киевского Выдубицкого монастыря в женскую обитель. Она обещала содержать монастырь, на свои средства построить церковь и больницу. Но после обсуждений проект утверждён не был (Российский государственный исторический архив). В 1842 г. Киевский Выдубицкий монастырь стал второклассным. 27 февраля 1855 г. настоятелем был назначен начальник лаврской типографии архимандрит Вениамин (Базилевич), который стал вкладывать в восстановление обители собственные средства. Он убедил Киевского митрополита Филарета (Амфитеатрова) содействовать возобновлению в монастыре почитания легендарного Киевского митрополита Михаила, отнеся основание Киевского Выдубицкого монастыря ко временам княжения св. Владимира: распространял образки, а также акафисты Михаилу и его Жития, которые печатались в типографии лавры. Новый расцвет Киевского Выдубицкого монастыря в 1869–1882 гг. исследователи связывают с деятельностью архимандрита Арсения (Радкевича), которого называют «возобновителем» обители. В июле 1870 г. он заказал в лаврской типографии «напечатать с резных изображений на дереве» тиражом по 2 тыс. экз. образки Божьей Матери, Георгия Победоносца и Чуда архистратига Михаила в Хонех. Эти иконы мог получить каждый паломник. В 1871 г. он вложил личные сбережения (4 тыс. руб.) в Задонский городской общественный банк, с тем чтобы проценты использовались на благоукрашение обители. В долгих торгах с Военным ведомством за монастырские земли (90 десятин, планируемых под склады боеприпасов и укрепления) архимандриту Арсению удалось выторговать из казны значительную сумму (39 тыс. руб.). Благодаря знакомству архимандрита с мещанами и купцами Ростова-на-Дону для обители был изготовлен большой колокол. Уйдя на покой, архимандрит Арсений передал монастырю все личные сбережения (90 тыс. руб. в ценных бумагах), облачения, священные сосуды, книги и прочее имущество. На его средства (18 тыс. руб.) был изготовлен полный набор церковно-служебных сосудов и облачений для Георгиевского собора. Благодаря обширным знакомствам архимандрита Арсения покровительство Киевскому Выдубицкому монастырю оказывал генерал-губернатор Санкт-Петербурга Фёдор Фёдорович Трепов, жена которого была погребена в обители. На средства, собранные Ф.Ф. Треповым, были реставрированы монастырские постройки, укреплён днепровский склон, проложена дорога от обители до границы городских владений. Общие пожертвования, присланные Ф.Ф. Треповым, составили от 14 до 21 тыс. руб. В сентябре 1890 г. архимандрит Арсений был погребён с северо-западной стороны Георгиевского собора. Архимандрит Евлогий (Василянский), 27 октября 1882 г. возглавивший Киевский Выдубицкий монастырь, привлёк к работе над историей обители профессора Киевской духовной академии Степана Тимофеевича Голубева. Настоятель также опубликовал материалы натурного осмотра Михайловской церкви и раскопок возле неё, проведённых в 1886 г. («Труды Киевской духовной академии», 1892, №4).