В 1146 г. в Киевском Выдубицком монастыре на короткое время был заточён схваченный великим князем Киевским Изяславом (Пантелеимоном) Мстиславичем великий князь Киевский Игорь (Георгий) Ольгович («Полное собрание русских летописей», том 1). После вокняжения в Киеве Владимира Мономаха (1113 г.) из Киево-Печерского монастыря в Киевский Выдубицкий монастырь было перенесено ведение летописания. Согласно Алексею Александровичу Шахматову, автором второй (после редакции преподобного Никона Киево-Печерского) редакции «Повести временных лет…» был выдубицкий игумен Сильвестр (в 1118–1123 гг. – епископ Переяславский), который оставил соответствующую запись под 1110 г.: «Игумен Силивестр святаго Михаила написах книгы си Летописец, надеяся от Бога милость прияти, при князи Володимере, княжащю ему Кыева, а мне в то время игуменящю у святаго Михаила в 6624, индикта 9 лета; а иже чтеть книгы сия, то буди ми в молитвах» («Полное собрание русских летописей», том 1; «Повесть временных лет…»). Ряд исследователей отводят игумену Сильвестру значительно большую роль в летописании начала XII в., считая Киевский Выдубицкий монастырь главным центром составления «Повесть временных лет…» в 1116 и 1117 гг. В частности, по их мнению, именно игумен Сильвестр, близкий к великому князю Владимиру Мономаху, вставил в летопись договоры Руси с греками, хранившиеся, несомненно, в княжеском архиве. Согласно этой точке зрения, при игумене Сильвестре обитель становится значительным книжным центром. В монастырь свозятся и в нём переписываются рукописи. По гипотезе Елены Владимировны Ухановой, в Киевском Выдубицком монастыре действовал скрипторий, в котором было создано несколько сохранившихся рукописей (в том числе сборник эсхатологических сочинений папы Римского Ипполита и Учительное Евангелие Константина Преславского из Исторического музея). По предположению Саввы Михайловича Михеева, в монастырской библиотеке была иллюминированная рукопись славянского перевода «Хроники» Георгия Амартола. Она использовалась при составлении в обители редакции «Повести временных лет…» 1117 г., представлявшей собой лицевую рукопись. В конце XII в. либо в связи с опасностью обвала берега, либо для защиты от днепровских вод было решено укрепить береговую линию, соорудив стену ниже Михайловского собора. Великий князь Киевский Рюрик Ростиславич пригласил для этого архитектора Петра Милонега (предположительно построившего церковь св. Параскевы Пятницы в Чернигове и другие храмы). 24 сентября 1199 г. состоялось освящение укрепления. В торжествах по этому поводу участвовали члены великокняжеской семьи и княжеский двор («Полное собрание русских летописей», том 2). В том же году выдубицкий игумен Моисей составил пространную торжественную похвалу Рюрику Ростиславичу, которая считается выдающимся памятником древнерусской риторики. Она вошла в киевский летописный свод 1200 г., предположительно составленный Моисеем («Полное собрание русских летописей», том 1). «Стена Милонега» простояла несколько веков. В 1204 г. великий князь Рюрик Ростиславич был насильно пострижен в монахи в Киевском Выдубицком монастыре по приказу Галицко-Волынского князя Романа Мстиславича (зятя Рюрика), но в 1205 г. князь-инок оставил монашество и вернулся к политической деятельности.