Там на территории своего имения на свои личные средства он основал монашескую общину, получившую название «Вивариев монастырь» («monasterium Vivariense») или просто «Виварий» («Vivarium» – название позднее, не принадлежащее Кассиодору), по мнению исследователей, потому, что в скалах, находившихся на территории имения, были высечены бассейны для живой рыбы (vivaria), соединённые с рекой Пеллена. Другое название монастыря – «Кастельский» («monasterium Castellense») связано с находившейся неподалёку горой Кастелл, на которой в уединении проживали монахи-анахореты. В основанном им монастыре Кассиодор решил реализовать свою давнюю мечту – открыть для монахов христианскую школу, при которой была библиотека и скрипторий, где под руководством Кассиодора как наставника (ad vicem magistri) монахи не только вели подвижническую жизнь и упражнялись в добродетелях, но и посвящали немало времени изучению светских наук и богословия по программе, составленной для них около 560 г. самим Кассиодором и отражённой в его сочинении «Наставления в науках божественных и светских». Одним из методов обучения монахов было тщательное переписывание древних рукописей, благодаря чему в библиотеке «Вивария» сохранилось множество памятников античной и христианской интеллектуальной культуры. Под руководством Кассиодора несколько монахов, овладевших греческим языком, среди которых выделялись Епифаний Схоластик, Беллятор и Муциан, делали переводы с греческого различных сочинений античных и христианских писателей, которые становились на разорённом Западе всё большей редкостью. Существует предположение, что в «Виварии» в качестве монаха провёл свои последние годы и старый друг Кассиодора Дионисий Малый. Несмотря на свидетельства позднейших авторов («...primitus consul, deinde senator, ad postremum vero monachus exstitit» («стал сначала консулом, затем сенатором и, в конце концов, монахом»); и др.), Кассиодор формально не был настоятелем «Вивария», поскольку в первой книге своих «Наставлений» он обращается к двум настоятелям монастыря – Халкидонию и Геронтию, один, по всей видимости, был уже в преклонном возрасте и нуждался в помощи другого (другая гипотеза состоит в том, что один был настоятелем киновии, а другой – анахоретов). Упоминание Кассиодором сразу двух настоятелей может свидетельствовать также о том, что монастырская жизнь в «Виварии» строилась по «Правилу учителя» («Regula magistri») – распространённому в VI в. в Италии анонимному монашескому уставу, повлиявшему на «Правила» Венедикта Нурсийского; однако доказать эту гипотезу (так же как и гипотезу о том, что сам Кассиодор был автором этого устава), с точностью исследователи не могут; аргументы многих исследователей говорят против этого. Несостоятельной оказалась и гипотеза, предложенная ещё Иоганном Тритемием и развитая Гаретом, о том, что в «Виварии» были приняты «Правила» преподобного Венедикта. Наконец, выдвигалась также гипотеза о том, что жизнь монахов «Вивария» была основана на «Правилах» Иоанна Кассиана Римлянина, сочинения которого Кассиодор рекомендовал читать монахам своего монастыря.