Отец Кассиодора (Кассиодор Старший, или Кассиодор Патрикий) также сделал блестящую политическую карьеру: сначала служил при дворе короля Одоакра (476–493 гг.) в качестве комита частных дел (comes rerum privatarum) и комита царских щедрот (comes sacrarum largitionum); затем, при остготском короле Теодорихе Великом (493–526 гг.) был управляющим Сицилией и поддержал Теодориха в его войне с Одоакром за обладание Италией в 489–493 гг., после чего был назначен губернатором Бруттия и Лукании, а в 503 г. получил должность префекта претория и в 507 г. был удостоен звания патрикия, но вскоре после этого, так же как и его отец, оставил королевский двор в Равенне и удалился на покой в Скилакий. Таким образом, Кассиодор, как полагают исследователи, принадлежал к четвёртому поколению своего рода с момента его переселения в Италию. Исследователи предполагают, что у семьи Кассиодора были родственные связи со знатными римскими родами Аврелиев и Анициев. Кассиодор родился между 485 и 490 гг. в своём родовом имении в Скилакии. О детских и юношеских годах жизни Кассиодора почти ничего не известно, а о полученном им образовании исследователи судят лишь по его сочинениям. Кассиодор уже в юности проявил особую склонность к интеллектуальной жизни и вскоре приобрёл прочные познания в области семи «свободных искусств», особенно в грамматике и риторике. Он также изучал диалектику в Риме вместе с Дионисием Малым или, скорее, под его руководством. Там же, как полагают исследователи, Кассиодор овладел определёнными познаниями в греческом языке и философии. Всё это вскоре пригодилось юному Кассиодору в его политической карьере, которая началась довольно рано. Уже в 503 г. отец Кассиодора, занимавший в то время должность префекта претория при королевском дворе Теодориха, назначил Кассиодора, которому было не больше 18 лет, своим помощником, или советником (consiliariu). На службе у отца Кассиодор углубил свои познания в области юриспруденции. Одним из заметных его достижений на этой должности было произнесение хвалебной речи в честь Теодориха. В результате в 507 г. король, высоко оценив риторические способности Кассиодора и его познания в законах, назначил его на должность квестора королевского дворца в Равенне (quaestor sacri palatii), которую он занимал в течение пяти лет до 511 г. С этого момента Кассиодор постепенно становится одним из самых влиятельных политических деятелей Остготского королевства, оказавшим большое влияние на политику Теодориха. Поначалу в обязанности Кассиодора входило редактирование законов, подписываемых королём, составление для него официальных речей, ответы на запросы, поступавшие на имя короля, в том числе от иностранных послов, и т.п. Одним из первых дел нового квестора была подготовка официального объявления короля о том, что отцу Кассиодора присваивается звание патрикия. Документы, подготовленные Кассиодором в течение пяти лет его службы квестором, были собраны в первых четырёх и частично в пятой книге его сборника «Variae». Кассиодору весьма нравилась подобная канцелярская работа, в которой он проявил необычайную сноровку, что было высоко оценено при дворе. Впоследствии, занимая другие должности, Кассиодор часто прибегал к своему опыту, накопленному во время работы квестором.