В 1702 г. икона Кассиана в медном окладе значилась также в левой части иконостаса деревянной церкви в честь Рождества св. Иоанна Предтечи. На местной иконе придела Московских святителей к стопам Спасителя припадали св. Иоанн Предтеча и Кассиан. По описи 1752 г., икона Кассиана «на красках» украшала слева иконостас этого придела, две большие иконы – надгробный комплекс святого: одна, с серебряными венцом и цатой, возлежала на медной чеканной позолоченной раке (1721 г.), другая помещалась «по правую того гроба сторону». Две аналойные иконы Кассиана незадолго до составления описи были перенесены в алтарь. Исследователям известна фотография раки второй половины XIX в., на передней стороне которой было чеканное клеймо с композицией из Жития преподобного. На храмовой иконе в приделе равноапостольных Константина и Елены каменной церкви Рождества св. Иоанна Предтечи вместе со св. царями-покровителями престола был изображён Кассиан. Образ преподобного (в медном окладе) имелся также в принадлежавшей пустыни деревянной часовне «у рядов» в Угличе. В 1870 гг. в храмах упразднённой обители сохранялось пять икон Кассиана, причём на одной из них он был поименован «римлянин, учемский чудотворец». Из Учемской пустыни, по мнению исследователей, происходит икона начала XX в., исполненная в масляной технике на дереве, которая находится в деревянной церкви во имя великомученицы Анастасии и Кассиана в селе Учма. За фигурой преподобного, облачённого в полную схиму, изображена обитель с двумя каменными храмами и колокольней, обнесённая деревянной оградой, на фоне живописного пейзажа с рекой. У Кассиана аскетический лик с крупными чертами и со впалыми щеками, благословение именословное, в левой руке – свиток; надпись: «Св. преп(д). Касiанъ Грекъ.». По всем деталям иконографии, кроме голубоватого фона, это изображение совпадает с небольшой золотофонной иконой Кассиана начала XX в., принадлежавшей архиепископу Кассиану (Ярославскому; находится в алтаре церкви во имя царевича Димитрия «на поле»). Похожая икона была воспроизведена на обложке книги священника П.В. Васильевского «Преподобный Кассиан Грек Угличский чудотворец и основанная им Учемская пустынь» (1905 г.). Исследователи полагают, что такие иконы, как и маленькие «раздаточные» образки (деревня Буланово, частное собрание), изготавливались по заказам Учемской пустыни. На иконах другого извода Кассиана писали на фоне холмистого пейзажа с рекой, вполоборота влево, обращённым к благословляющему Спасу в облаках. Так, на образе начала XX в. (частное собрание) святой облачён в полную схиму, перстом правой руки указывает на Христа, в левой держит свиток.