Исследователи полагают, что Г.Д. Серебренников искал компромисс между известными ему историческими фактами и местной агиографической традицией. М.Д. Каган-Тарковская выделила Особую редакцию Жития Кассиана, которая представляет собой свободный сокращённый пересказ Пространной редакции Г.Д. Серебренникова и читается в Угличском летописце, составленном Г.Д. Серебренниковым в начале XIX в. (Российская государственная библиотека). Жизнеописание Кассиана в Угличском (Серебренниковском) летописце сокращено (опущены рассказы о наводнении и о гибели князя Андрея), но исследователи установили его зависимость от Пространной редакции, составленной Г.Д. Серебренниковым. Так, только в данном варианте Пространной редакции и в Угличском (Серебренниковском) летописце выбор места для Учемской обители определён явлением св. Иоанна Предтечи, который повелел Кассиану остаться на Учме и обещал заботиться о монастыре. По мнению исследователей, Особую редакцию Жития Кассиана составил Г.Д. Серебренников в ходе работы над Угличским летописцем. Осенью 1472 г. Кассиана прибыл на Русь в свите царевны Софии (Зои) Палеолог, дочери морейского деспота Фомы, ставшей супругой Московского великого князя Ивана III Васильевича. Титул Кассиана, приведённый в Житии, – князь мавнукский (мавнусийский, манкупский) – дал повод исследователям говорить о его крымском происхождении. Евгений Евстигнеевич Голубинский полагал, что Кассиан появился в Москве после 1475 г., когда крымское Мангупское княжество (Феодоро) было завоёвано турками. Архиепископ Филарет (Гумилевский), считая Кассиана выходцем из знатной морейской семьи, полагал, что он был славянином, т.к. в Морее тогда жило много славян. В 1460 г. Морея была захвачена османами, и князь Константин, по мнению исследователей, эмигрировал в Рим, откуда отправился на Русь в свите царевны Софии. Не раньше 22 июля 1481 г. Константин стал боярином Ростовского архиепископа Иоасафа (Оболенского). Исследователи полагают, что под влиянием рассказов Кассиана в созданной при Ростовской кафедре Типографской летописи в статье под 1481 г. (рассуждение о нашествии хана Ахмата на Русь в 1480 г.) говорится о печальной судьбе жителей завоёванных турками земель (Болгария, Сербия, Греция, Трапезунд, Аморея, Хорватия и др.): они и «отечьство изгубиша, и землю, и осподарство, и [с]китаются по чюжим странам бедне» – «Полное собрание русских летописей», том 25. Около 1482 г. в 15 верстах от Углича, на правом берегу Волги, при впадении в неё реки Учмы, Кассиан (по-видимому, уже принявший монашеский постриг) основал монастырь. Углич являлся столицей владений князя Андрея Васильевича Большого, боярином которого был родной брат архиепископа Иоасафа Василий Оболенский. Согласно Пространной редакции Жития Кассиана, весенний разлив Волги уничтожил первые монастырские постройки. Огорчённые иноки решили разойтись, но Кассиан убедил их остаться. Во время ночной молитвы преподобный услышал голос от иконы Божьей Матери, указавшей новое место для обители. Монахи не слушали советов преподобного, но все постройки дважды чудесным образом оказывались на месте, выбранном Кассианом.