Окончательное формирование иконографии Кассиана исследователи относят к началу XVIII в. На иконе около 1706 г. (артель Ф.Н. Рожнова, запись – 1853 г.), находящейся в круглом картуше над северными вратами в иконостасе Преображенского собора в Угличском кремле (над южными вратами – Паисий Угличский), Кассиан написан по пояс, фронтально, в мантии и схимническом куколе, правой рукой благословляет, левой сжимает свиток, личнoе исполнено в «живоподобной» манере (на позднем золотом фоне надпись «Преподобный Кассиан»). Сохранилось и другое иконостасное изображение Кассиана – в составе деисусного чина из церкви архангела Михаила «в Бору» в Архангельском под Угличем (около 1787 г. (?), видимый слой живописи – последняя треть XIX в.): преподобный склонён в молитве, схимнический куколь округлой формы, борода широкая, с проседью. К редким единоличным подписным иконам Кассиана исследователи относят пядницу 1739 г. работы Андрея Яковлева, происходящую из имения Мусиных-Пушкиных Борисоглеб Мологского уезда Ярославской губернии (Рыбинский музей-заповедник). Святой написан прямолично в рост на светло-зелёном фоне с растительным позёмом, в светлой рясе, коричневой мантии и зеленоватой контрастной схиме, на голове – островерхий куколь, борода длинная, почти до пояса, более узкая на конце. Руки святого разведены, персты правой сложены для крестного знамения, в левой – развёрнутый свиток с традиционной надписью «Не скорбите обо мне…». На верхнем поле – образ Спаса Нерукотворного, на нижнем слева – авторская подпись, в среднике – «Святой преподобный Кассиан Угличский», на обороте – «расписка» об изготовлении серебряной ризы. Ростовой образ Кассиана из церкви архангела Михаила «в Бору», по преданию, находился возле его св. мощей. Раскрытый слой живописи исследователи датируют последней третью XVIII – началом XIX вв. («романовские письма»), но, судя по пропорциям и контуру фигуры, считают, что первоначальная живопись или протограф иконы могут быть более ранними. Традиционное изображение схимника дополнено образами Иисуса Христа и Богородицы на облаках в верхних углах средника и редкой надписью в свитке преподобного. В клеймах на полях представлены в рост Угличские святые, равноапостольные цари Константин и Елена и великий князь Владимир. На обороте – специальные ручки для выноса иконы во время крестных ходов. Согласно описям Кассиановой Учемской пустыни 1702 и 1752 гг., в обители находилось несколько единоличных икон Кассиана. Образ преподобного («венец и цата серебряные») располагался слева в местном ряду иконостаса Успенского собора.