Согласно Житию Кассиана, его первый образ был создан в 1659 г. «изуграфом» священником Симеоном, который получил «хартицу» с записью о явлении преподобного игумену Ермогену. Дважды Кассиан являлся иконописцу в ночном видении – с повелением выполнить образ, подобный изображению князя Романа Угличского («в начертаниих кабы власы на главе велики суще, а брада доле князь Романовы, руса, а седины только чуть знати, в ризах княжеских, верх лазорев, исподняя риза багр красен»), и после создания иконы Кассиана в схимническом облачении – для исправления рисунка бороды («долга до персей руса…, а не черна ни надвое раздвоилася, но токмо яко сребром обложена зрящимися»). Этот образ был послан мастером в Кассианову Учемскую пустынь (по сведениям протоиерея П.В. Васильевского, находился в Успенском соборе за левым клиросом, воспроизведён в окладе). Неустойчивый характер ранней иконографии Кассиана (и в княжеских, и в монашеских одеждах) повлиял на указания иконописных подлинников XVIII–XIX вв., где под 21 мая и 23 августа встречаются оба варианта: «Подобием брада руса аки Козмина, власы с ушей, свились мало, ризы княжеския», «Подобием надсед, брада поуже Богословли, ризы преподобническия и в схиме»; «Мало надсед, в схиме, брада поуже Богословли, да подоле, ризы преподобническия», «Руса брада Козмина, власы с ушей свилися мало, ризы киноварь княжески» (Библиотека Академии Наук); «Надсед, брада Богословля, поуже, ризы преподобническия», «Рус, все Козмино, власы свились мало, риза княжеска» (Институт русской литературы). В пособии для иконописцев Виктора Доримедонтовича Фартусова 1910 г. о Кассиане сказано: «...Типа греческого, из княжеского рода; борода большая, но узковатая и с проседью, лицо худое; одежды преподобнические, на голове клобук». Для надписи в свитке предлагается два варианта, в том числе: «Аз, господине, и мое отечество оставих Бога ради». Одна из наиболее ранних единоличных икон Кассиана датируется XVII в. и хранится в частном собрании за рубежом. В среднике аналойной иконы святой изображён в рост, прямолично, в монашеском одеянии, с длинной русой бородой, голова покрыта куколем, руки разведены: персты правой сложены для крестного знамения, в левой – развёрнутый свиток с текстом. На фоне надпись «Преподобный Кассиан Угличский», на верхнем поле – образ Спаса Нерукотворного. По мнению исследователей, на основе сопоставления с этой иконой как образ Кассиана идентифицировано ростовое изображение преподобного с развёрнутым свитком в левой руке, без куколя (около 1700 г., частное собрание В.М. Федотова). Частичная сохранность надписи не позволяет исследователям точно определить имя святого (более вероятно прочтение её как имени преподобного Савватия Соловецкого). На алтарной преграде главного собора Воскресенского мужского монастыря в Угличе предположительно в конца 1670 гг. артелью костромского мастера Аксена Ионина Попова в узких простенках были написаны в рост Угличские святые – благоверный царевич Димитрий, благоверный князь Роман, преподобные Паисий и Кассиан (справа). Святой облачён в голубую рясу, коричневую мантию и тёмно-синюю схиму, на голове – куколь, борода средней величины, благословляющая рука – возле груди. К сожалению, живопись сильно потёрта, детали образа утрачены.