В Пространной редакции повествуется о том, что до ареста князя Андрея Угличского Кассиан видел в мученических венцах его детей. После ареста он навещал узников и пытался облегчить их участь, а также успокоил поднявшееся в Угличе восстание против великого князя Ивана III Васильевича. Этот рассказ противоречит многочисленным летописным сообщениям об аресте князя Андрея Васильевича в Москве и о ссылке его детей, захваченных в Угличе, в Переяславль («Полное собрание русских летописей», том 18, том 25). Перед кончиной Кассиан избрал своим преемником иеромонаха Илариона. Дата смерти святого исследователям неизвестна. Согласно Угличскому (Серебренниковскому) летописцу, Кассиан преставился 4 октября 1509 г. в возрасте больше 70 лет; в Житии сообщается, что он прожил 77 лет, из них в обители – 32 года; в некоторых исследованиях как дата кончины Кассиана указан 1504 г. В Житии сказано, что Кассиан был погребён «на монастырском дворе под открытым небом». В Угличском (Серебренниковском) летописце сообщается, что иноки, выполняя завещание святого, погребли его в церкви Иоанна Предтечи. «Род начальника и строителя святыя обители сей... благоверного князя Константина, во иноцех Касияна» записан в синодике Учемской пустыни (Мышкинский народный музей, XVII–XVIII вв.). Через год после преставления святого над местом его погребения начали происходить знамения и чудеса. В продолжение 120 лет после кончины Кассиана в монастыре велась запись чудес. В первом чуде повествуется о явлении Кассиана благочестивому мужу Дометиану и его жене Гликерии. Незадолго до разорения Углича в Смутное время они ночью видели, как Кассиан ездил на белом коне вокруг Учемского монастыря держа в правой руке множество зажжённых свечей. Один из литовских воинов попытался въехать на коне в обитель через св. ворота, но упал на землю; интервенты в страхе покинули монастырь. В 1609 г. Учемская пустынь пострадала меньше других угличских монастырей, современники считали, что это произошло благодаря заступничеству Кассиана. В «Чуде о первописаной иконе Кассиана» рассказывается о создании первой иконы святого в 1659 г. Слуга Учемской обители А. Павлов передал священнику Симеону хартию, где было описано, «киим подобием» святой явился игумену Учемского монастыря Ермогену. Священник подготовил доску для иконы, но не приступил к работе. Во сне священник Симеон увидел стоящего рядом со своей постелью старца и чудесно запечатлевшийся на приготовленной доске его образ: «...Власы на главе велики суще, а брада доле князь Романовы (князя Романа Угличского), руса, а седины только чуть знати, в ризах княжеских, верх лазорев, исподняя риза багр красен». Пробудившись, иконописец быстро создал икону святого, но по-другому: «...Во иночестем образе и в схиме». Кассиан вновь явился иконописцу с повелением исправить «начертание бороды». Священник изменил образ и отправил его в обитель святого. В третьем чуде рассказывается о вразумлении Захарии Ярыгина Рудака, слуги боярина Фёдора Ивановича Мстиславского. На ярмарке в Мышкине Захария отнял у иноков Учемского монастыря коней, затем отправился в монастырскую вотчину, чтобы ограбить двор зажиточного крестьянина Василия Лукьянова. Не застав Василия дома, Захария пировал у него, а наутро впал в расслабление. Испугавшись, он повелел везти его в Учемский монастырь, где покаялся у раки святого.