Более ранний вариант Пространной редакции, по мнению исследователей, непосредственно связанный с Краткой редакцией, по сравнению с последней расширен за счёт добавления рассказов об аресте и о гибели Угличского князя Андрея Васильевича Большого и о перенесении Учемского монастыря на новое место после наводнения. Последний эпизод перекликается с рассказом об основании угличского в честь Покрова Пресвятой Богородицы монастыря в Житии Паисия Угличского. Данное совпадение, по мнению исследователей, может свидетельствовать о том, что пространные редакции обоих Житий создавались одновременно, вероятно, одним автором. Содержащееся в Пространной редакции повествование об аресте князя Андрея Васильевича Большого в Угличе и о его смерти в угличской тюрьме (в действительности князь был арестован в 1491 г. в Москве и скончался здесь же в 1493 г.) является ключевым для всех угличских агиографических памятников в поздних редакциях. В этих текстах нашло отражение представление угличан о том, что князь Андрей был погребён Паисием Угличским (в Житии Кассиана – преподобными Паисием и Кассианом) в Преображенском соборе Угличского кремля. Это сообщение, не совпадающее с летописными данными и с Угличским летописцем, читается в списках местных Житий XVIII–XIX вв. и отражает сформировавшуюся во второй половине XVIII в. традицию местного почитания князя Андрея Васильевича Большого. Исследователи полагают, что из Пространной редакции Жития Кассиана рассказ об аресте и смерти князя Андрея был перенесён в составленное в XVIII в. и известное в единственном списке «Житие святаго и благовернаго князя Андрея Васильевича Углецкаго и чад его благоверных князей Иоанна и Дмитрия, новых страстотерпцев» (Исторический музей, 1780 гг.). Второй вариант Пространной редакции Жития Кассиана есть в сборнике Российской национальной библиотеки, написанном Григорием Дмитриевичем Серебренниковым (Тихомеровым; около 1745 – 1827 гг.), угличским писателем и историком; он отредактировал Пространную редакцию Жития Паисия Угличского в той же рукописи, Житие Романа Угличского (Российская национальная библиотека), Угличский (Серебренниковский) летописец (Российская государственная библиотека). В списке Российской национальной библиотеки представлена авторизованная, поданная в характерной для Г.Д. Серебренникова литературной манере Пространная редакция Жития Кассиана. Г.Д. Серебренникову были известны обстоятельства ареста князя Андрея Васильевича Большого в Москве в 1491 г. (об этом свидетельствуют маргиналии в переработанных книжником Житии преподобного Паисия и в Угличском (Серебренниковском) летописце). Однако угличский писатель не смог в своей версии Жития Кассиана отказаться от местной легенды, в которой рассказывается, как воины князя Дмитрия Ивановича Жилки ночью напали на князя Андрея в его угличском дворце (этого не могло быть, потому что князь Дмитрий Жилка получил Угличский удел в 1504 г., в 1491 г. ему было около 10 лет). Г.Д. Серебренников изменил финал истории по сравнению с другим списком Пространной редакции: князя Андрея разлучают с детьми и отправляют в Москву.