Впервые составить летопись Каленича в середине XIX в. пытались игумены Иоанникий (Нешкович; 1845–1849 гг., впоследствии епископ Ужицко-Крушевацкий) и Феофил (Миюшкович; 1849–1859 гг.), которые на основании предания и, возможно, каких-либо иных документов пришли к выводу, что монашеская жизнь в Калениче после непродолжительного перерыва возродилась в первой половине XVIII в. благодаря вхождению этих земель в состав Австрии и приходу монахов из монастыря Морача. Впервые Каленич упоминается в письменных источниках в 1736 г. В середине XVIII в. как насельник обители в источниках назван постриженик монастыря Морача иеромонах Афанасий, вложивший в Каленич изданные в Москве в 1758 г. «Минеи». В это же время в монастыре был проведён ремонт, и была сделана надпись монаха Герасима под ктиторской композицией. В 1766 г., согласно надписи на южной стене нартекса, были отремонтированы храм и братские корпуса (конаки). Размер владений Каленича в XVIII в. исследователям определить сложно, но с первой половине этого столетия монастырь активно возвращал и приумножал свою собственность. Так, подворьями (метохами) Каленича были монастыри Каменац, Орашье, Ивкович и Йошаница (до 1854 г.). В 1788 г. монастырь подожгли турки, поэтому братия недолго проживала в монастыре Хопово. 28 декабря 1815 г. из Срема в Каленич были перенесены мощи св. благоверного Стефана Первовенчанного (см. Симон монах), и до 1839 г. (возвращение реликвии в монастырь Студеница) обитель была центром почитания этого святого. После Второго сербского освободительного восстания монастырь при поддержке сербского правительства стал крупным просветительским центром. В 1813 г. игумен Никифор начал ремонтные и строительные работы, которые завершились в 1823 г. (о чём сообщает надпись на фасаде алтарной апсиды). Тогда по инициативе князя Милоша Обреновича вместо старого конака (братского корпуса) было построено трёхэтажное здание (так называемый конак Милоша). В 1820 г. в монастыре была открыта школа. В 1832 г. был построен второй конак, а в 1840 г. звонница. В 1845 г. на средства сербского правительства была обновлена кровля зданий, в 1846 г. храм и конаки были обнесены оградой, и комплекс приобрёл современный вид. В «Описи церквей и монастырей Ягодинского протопресвитериата» 1836 г. сообщается, что Каленич, который упоминается с посвящением в честь Успения Пресвятой Богородицы, имел три колокола, большое количество церковной утвари и книг, владел четырьмя мерами земли и сотней сливовыми деревьями. При этом у монастыря были финансовые проблемы, он должен был мастерам 350 грошей. В 1870 г. монастырская библиотека, согласно составленному тогда каталогу, насчитывала более 200 книг. Во второй половине XIX в. Каленич был центром народной медицины, особо успешно здесь лечили различные душевные болезни. При пожаре 1911 г. пострадали конак князя Милоша, наружный нартекс и несколько хозяйственных построек. В 1912 г. по проекту архитектора Петра Баяловича был построен новый конак (с народными мотивами в архитектуре из камня и дерева, с наклонной кровлей), а в 1922 г. обновлён малый конак. В 1928–1930 гг. под руководством Джордже-Георгия Бошковича были проведены реставрационные работы.