По пророчеству святого армия Валента была разбита варварами, а император, спасаясь бегством, сгорел в деревянном амбаре, подожжённом преследователями. О встрече Исаакия с Валентом и предсказании поражения и гибели императора сообщают также церковные историки Феодорит Кирский, Созомен и некоторые другие. В синаксарном Житии в связи с этими событиями приведена история, которая не встречается в других редакциях: Исаакий узнал о гибели императора ещё до того, как вести дошли до Константинополя, ибо он чудесным образом чувствовал запах сожжённого тела, доносившийся с места сражения (эта история была впоследствии пересказана историком Иоанном Зонарой). После смерти императора Валента на престол взошёл император Феодосий I Великий (379–395 гг.). Услышав о пророчестве Исаакия, император приказал отпустить его из темницы и с почестями принял во дворце. После этого Исаакий, согласно Житию, участвовал во втором Вселенском соборе (381 г; однако в списках участников Собора он не отмечен). Затем святой хотел вернуться в пустыню, но благочестивые вельможи Сатурнин и Виктор просили его не покидать Константинополь и не оставлять своих духовных чад. Вняв их уговорам, Исаакий попросил построить ему келью. Каждый из вельмож возвёл в своём имении жилище для Исаакия, и святой выбрал скромную келью, сооружённую Сатурнином. Она находилась в пригороде Константинополя, за городскими стенами. К Исаакию приходило много людей из города, он посещал жителей по их просьбам, чтобы помолиться с ними и благословить их дома. Император Феодосий также неоднократно приглашал святого во дворец. Исаакий всегда стремился помогать бедным, и если кто-то, встретив его на дороге, просил милостыни, то он снимал с себя плащ и отдавал нищему. Если он возвращался из города, и ворота уже были закрыты, то после молитвы и крестного знамения Исаакия они всегда чудесным образом открывались. Через некоторое время вокруг кельи Исаакия был основан монастырь, впоследствии названный монастырь Далмата, который считался древнейшим в Константинополе (там святой прожил до конца своих дней). Почувствовав приближение смерти, Исаакий созвал учеников, наставлял их в правой вере и выбрал среди них одного, по имени Далмат, которого назначил своим преемником. После кончины святого император приказал совершить торжественное погребение с процессией к церкви святой Ирины (которая тогда была кафедральным собором Константинополя). Братия монастыря и ученики святого испросили разрешение положить останки Исаакия в церкви св. Стефана, построенной неподалёку от Далматского монастыря. Исаакий был погребён в алтаре этого храма, справа от св. престола. Согласно Житию Далмата, он, так же как и Исаакий, был родом «с востока», служил схоларием в императорской гвардии, у него были жена и дети. Услышав об Исаакии и о его благочестивой жизни, Далмат пришёл поклониться святому и получить благословение. Прожив с ним семь дней, Далмат собрался домой, но Исаакий воспротивился этому, сказав, что Богу угодно, чтобы Далмат оставался с ним до конца своих дней. Далмат не ослушался повеления святого.