В минологиях с сохранившимися изображениями на май и август образы святых представлены в соответствии с днями их памяти: на фресках церкви Успения Богородицы монастыря Грачаница (около 1320 г.) – Исаакий в рост (май), церкви Вознесения монастыря Дечаны (1348–1350 гг.) – Исаакий в рост (май), Исаакий, Далмат и Фавст по пояс (август); на миниатюрах из Минология на год с циклами двунадесятых праздников и из Жития великомученика Димитрия Солунского, 1327–1340 гг. (Исаакий, Далмат и Фавст везде по пояс). В греко-грузинской рукописи (так называемой Афонской книге образцов; Российская национальная библиотека, конец XV в.) под 30 мая помещён нетипичный образ Исаакия: он облачён не как преподобный в хитон и мантию, а как иерей – в подризник и фелонь, из-под которой видна епитрахиль, в правой руке держит кодекс. В росписи церкви святителя Николая в Пелинове (1717–1718 гг., Черногория) ростовой образ Исаакия включён в циклы на май и август, таким образом, он замещает изображения двух других далматских игуменов. В русском искусстве развитие получила, в основном, иконография Исаакия, которая представлена следующими типами: единоличным в молении (в повороте), с благословляющей десницей в сегменте; единоличным фронтальным; с Далматом и Фавстом; с избранными святыми; в житии. Облик святого соответствует распространённой схеме изображения преподобных и индивидуальных отличий не имеет: седовласый старец (в некоторых иконописных подлинниках под 30 мая указано, что он «сед», а под 3 августа – «рус»), форма и длина его бороды могут различаться, одежды монашеские, голова чаще не покрыта куколем, в руке – свиток. В допетровское время почитание Исаакия не было широко распространённым. На Соловках во времена игуменства Филиппа (Колычева; 1548–1565 гг.) существовала Исаакиевская пустынь с часовней во имя Исаакия Далматского (не сохранилась), в которой могли находиться образы преподобного. Наиболее ранним сохранившимся считается образ Исаакия на правом поле московской иконы «Явление Богоматери Сергию Радонежскому» (первая половина XVI в., Третьяковская галерея), где он показан в рост в паре с апостолом Андреем. На небольшой (25,2х19,2 см) иконе северного письма, созданной в допетровское время, представлен единоличный образ Исаакия (XVII в., музей истории религии). Св. старец с высоким лбом, с округлой коричневой бородой средней длины изображён в правой части доски в рост, вполоборота влево, стоящим на тёмно-зелёном позёме, фон иконы жёлто-охристый. В левой руке Исаакий держит красный посох с круглым набалдашником, правая рука поднята вверх в молитвенном жесте в сторону благословляющей десницы в небесном сегменте в левом верхнем углу. Монашеское одеяние Исаакия составляют охристый хитон, тёмная красно-коричневая мантия с чёрными разделками и сине-зелёная схима с киноварными крестами; голова не покрыта, куколь лежит на плечах; нимб обозначен тонкой красной линией; надпись киноварью: «АГ ПРП ИСАК ДАЛМА». Мерная икона из собрания Андрея Александровича Титова в позолоченном металлическом окладе (первая половина XIX в., музей-заповедник «Ростовский кремль») датируется первой половиной XVIII в. Исаакий изображён фронтально в рост в иконописной манере.