Исследователи полагают, что по этой причине образ Иоанна Воина был включён в цикл Минология, который образует основу программы росписи церкви Симеона Богоприимца Зверина монастыря в Великом Новгороде (рубеж 1460 и 1470 гг.), построенной на «скудельнице» в память избавления от мора 1467 г. (выбор образа Иоанна Воина, которому молились за умерших, а не апостолов Силы и Силуана, чья память также празднуется 30 июля, мог быть обусловлен, по мнению исследователей, и мемориальными функциями храма). Поясная фигура святого в зелёном плаще, с крестом в деснице помещена на северной грани северо-восточного столба; его внешность, как и в более поздних памятниках, близка к облику св. бессребреника Космы (ср. представления о целительских функциях обоих святых). В русском искусстве XVI в. изображения Иоанна Воина – исключение, их не всегда удаётся исследователям идентифицировать из-за утраты надписей и по причине сходства Иоанна Воина с другими воинами-мучениками. Считается, что Иоанн Воин в облике юного воина представлен на северо-западном столбе собора Спасского монастыря в Ярославле (1563–1564 гг.); судя по фрагментам надписи, он же, но с более типичной для его изображений внешностью средовека показан (в паре с Димитрием Солунским) на поле иконы Московского митрополита Алексия из села Остров Гаврилов-Ямского района Ярославской области (последняя треть XVI в., Ярославский музей). Стимулом для развития и распространения иконографии Иоанна Воина в конце XVI – первой четверти XVII в. стало наречение в его честь одного из представителей рода Строгановых – Ивана Максимовича (1592–1644 гг.), отец которого, Максим Яковлевич (1557–1624 гг.), был активным заказчиком произведений искусства. Внимание к своим тезоименитым святым, характерное для членов этого семейства, выразилось в заказе столичным мастерам целого ряда изображений Иоанна Воина (часто в сочетании с образом Максима Исповедника). Несколько уникальных монументальных изображений Иоанна Воина входит в состав убранства Благовещенского собора в Сольвычегодске. Вместе с князем Андреем Боголюбским (?) мученик в воинских доспехах представлен на западной грани северного столба (роспись 1600 г., под поздней прописью). Между 1592 и 1597 гг. по заказу М.Я. Строганова для местного ряда соборного иконостаса Истомой Савиным был написан образ «Спас на престоле» (реплика иконы «Спас Златая Риза» из Успенского собора Московского Кремля, доска XI в., живопись XV–XVI вв., около 1700 г.) с фигурами предстоящих и припадающих святых, среди которых наряду с чудотворцами, чтимыми Строгановыми (Николаем Чудотворцем, Московским митрополитом Алексием, Прокопием Устюжским), присутствуют небесные покровители вкладчика и его сыновей: святые Максим Исповедник, Иосиф Песнописец и Иоанн Воин (Иоанн Воин представлен в молитвенной позе слева от Иисуса Христа, в доспехах и плаще). Для личной молитвы И.М. Строганова и для вкладов в семейные храмы писались небольшие образы Иоанна Воина в молении Богоматери с Младенцем. Согласно надписи на обороте иконы Иоанна Воина из собрания Н.П. Лихачёва (Русский музей), она была написана Прокопием Чириным и дана в благословение И.М. Строганову его отцом.