Оригинальна программа пядничной иконы второй четверти – середины XVII в. из частного собрания – в её среднике между блаженными Прокопием и Иоанном изображён Алексий, человек Божий, а среди святых на полях – преподобный Павел Фивейский в паре с крайне редко изображавшимся северным святым блаженным Георгием Шенкурским. На иконе конца XVII в. письма холмогорского иконописца Фёдора Васильевича Струнина (Государственный Эрмитаж) устюжские юродивые изображены в сопоставлении с князьями Борисом и Глебом, а также с преподобными Иоанном и Лонгином Яренгскими. На иконе «Шестоднев» конца XVII – начала XVIII в. из Тихвинской церкви в Ярославле (Третьяковская галерея) блаженные Прокопий и Иоанн вместе с Василием Блаженным представлены рядом с отшельниками, чьи образы ассоциировались с образами юродивых, и с Варлаамом Хутынским, почитание которого имеет давнюю связь с почитанием блаженного Прокопия. Исследователям известны иконы XVII в., на которых блаженные Прокопий и Иоанн изображаются вместе с другими чтимыми на Севере святыми, в том числе с Соловецкими и Вологодскими преподобными. Источники XVII в. свидетельствуют, что память Иоанна (29 мая) была зафиксирована в Чиновниках крупнейших кафедральных соборов России – московского Успенского и новгородского Софийского. Тем не менее, достоверные сведения об иконах святого, которые могли находиться в Успенском соборе Московского Кремля, отсутствуют; в его описи 1627 г. упоминается лишь «образ Прокопия Устюжского и иных святых». На минейных иконах XVII в. образ Иоанна Устюжского почти не встречается; исключение составляет минея на май и июнь (врезок), как полагают исследователи, по происхождению из храма, связанного с семейством Строгановых (позднее находилась в федосеевском скиту Николая Андреевича Папулина, ныне – в Русском музее). Лишь в описи ризницы Саввина Сторожевского монастыря 1667 г. упоминается уникальная единоличная икона Иоанна Устюжского, которая входила в комплект «Миней месечных, господьских и богородичных праздников и избранных святых», включавший большое количество изображений русских чудотворцев («Описи Саввина Сторожевского монастыря XVII в.», М., 1994 г.). Образы Иоанна Устюжского середины XVII – XVIII вв., в основном, представлены в композициях в паре с блаженным Прокопием. Они создавались в разных техниках и имели разное назначение, но, главным образом, были местными или пядничными иконами. Пядничные зачастую выполняли функции «подносных» («раздаточных») образов, особенно после учреждения в 1682 г. Устюжской епархии; две иконы устюжских блаженных во второй половине XVII в. хранились в царской образной палате. Данные о таких произведениях, находившихся в Великом Устюге, содержатся в писцовой книге города 1676–1683 гг. К этому времени образ блаженных Прокопия и Иоанна появился в местном ряду иконостаса нового Успенского собора в Великом Устюге, освящённого в 1658 г. В других (далеко не во всех) храмах города в писцовых книгах также упомянуты только парные изображения этих святых, относившиеся к разным типам – как отдельные иконы, так и фигуры, которые дополняли иные композиции, акцентируя заступническую миссию устюжских чудотворцев.