Образы блаженных Прокопия и Иоанна встречаются на иконах «Собор российских чудотворцев», бытовавших в старообрядческой среде (например, икона из деревни Малая Горка Виноградовского района Архангельской области; икона, написанная в 1814 г. П. Тимофеевым, обе в Русском музее): устюжские святые включены в расширенную группу праведных и юродивых в верхней части композиции; их фигуры помещены среди святых северного происхождения, причём Иоанн Устюжский изображён над соимённым московским юродивым Иоанном Большой Колпак. Существуют близкие по времени примеры появления образа Иоанна Устюжского в сложных многофигурных композициях, создававшихся по заказу старообрядцев (складень с образом «О Тебе радуется», икона образов Божьей Матери, праздников и избранных святых конца XVIII в., Русский музей). Особое место среди памятников XIX в. занимает образ московской работы 1852 г. (Великоустюжский музей-заповедник), имеющий условное название «Христос – Святая Евхаристия», где блаженные Андрей, Симеон, Василий, Максим, Прокопий и Иоанн представлены в коленопреклонённом молении дискосу с сердцем, в которое вписан образ Христа с орудиями страстей. Эта аллегорическая композиция прославляет юродивых Христа ради как святых, особо возлюбивших Спасителя. Фронтальное изображение Иоанна Устюжского в рост (в коричневом рубище) входит в число миниатюрных икон русских юродивых, которые вставлены в резные киотцы иконостаса, выполненного в 1895 г. для придела Василия Блаженного московского собора Покрова на Рву (проект Андрея Михайловича Павлинова, иконы написаны артелью под руководством Осипа Семёновича Чирикова). Икона Иоанна Устюжского вместе с изображениями Михаила Клопского и Николая Кочанова находится над южными вратами иконостаса. Житийная иконография Иоанна Устюжского мало исследована из-за того, что важнейшие памятники или утрачены, или ещё не реставрировались. Древнейшими (возможно, первыми) иконами Иоанна Устюжского с клеймами Жития являются образ конца XVI в. из Сольвычегодского историко-художественного музея (по мнению исследователей, происходит из Иоанновского придела церкви в честь иконы Божьей Матери «Одигитрия» сольвычегодского Борисоглебского монастыря) и упоминавшаяся икона, вложенная Н.Г. Строгановым в 1602 г. в церковь Происхождения честных древ Креста Господня и Иоанна Устюжского. По размеру, иконографии и количеству клейм (24) эти произведения идентичны двум житийным образам Прокопия – конца XVI в. из Сольвычегодска (Сольвычегодский историко-художественный музей) и 1602 г. из Прокопиевского храма в Великом Устюге (Великоустюжский музей-заповедник). По мнению М.В. Сорокатого, обе уцелевшие житийные иконы блаженного Прокопия имели прототип середины XVI в., находившийся у гроба святого, тогда же был создан прототип аналогичных житийных икон Иоанна Устюжского. По мнению исследователей, этой гипотезе противоречат сведения об убранстве храмов устюжских юродивых, содержащиеся в писцовой книге 1623–1626 гг.: если в Прокопиевской церкви кроме образа 1602 г. находилась житийная икона «на золоте», в среднике которой Прокопий, по мнению исследователей, был представлен вместе с Богоматерью «Молебная» (эта икона действительно могла быть написана в середине XVI в.), то в церкви Происхождения честных древ Креста Господня был только одна житийная икона Иоанна, отождествляемая с вкладным образом Н.Г. Строганова 1602 г.