Сохранились сведения о большом количестве икон, включавших изображения Иоанна Устюжского, которые в середине – второй половине XIX в. были выполнены для храмов, связанных с почитанием блаженного Прокопия. В 1855–1856 гг. для Котовальской часовни близ Великого Устюга, поставленной на месте, где на землю упали камни из отведённой молитвами блаженного Прокопия огненной тучи, были написаны иконы Святой Троицы, Благовещения, Прокопия в молении Благовещению, Стефана Пермского и Сергия Радонежского, Иоанна Устюжского и Феодосия Тотемского. В 1897–1898 гг. члены Стефано-Прокопиевского братства заказали для Прокопьевской церкви парные иконы Прокопия со Стефаном Пермским и Иоанном Устюжским с канонизированным незадолго до того Феодосием Черниговским. Эти произведения свидетельствуют о наметившейся тенденции к ослаблению традиционных связей между образами устюжских юродивых, чьи фигуры объединяются с изображениями других местных чудотворцев или святых, не имеющих прямого отношения к религиозной жизни данного региона. В Новое время почитание Иоанна Устюжского имело преимущественно локальный характер, что нашло отражение в сравнительно редко встречающихся минейных изображениях (в комплектах гравированных святцев XVIII в. образ святого отсутствует). Один из немногих примеров включения его фигуры в подобные циклы – икона на май из комплекта миней первой половины XVIII в., находящегося в санкт-петербургском Сампсониевском соборе: Иоанн Устюжский представлен беседующим с Феодосией Лазаревской; одет в необычную для его иконографии синюю рубаху с белым поясом, руки сложены на груди. Случаи изображения Иоанна Устюжского на майских минеях становятся более частыми в XIX в. (он может быть представлен в красной рубахе). В некоторых циклах вместо фигуры святого показана сцена его погребения, как на эмалевых святцах ростовской работы второй половины XIX в. из Соловецкого монастыря и на иконе из палехского комплекта первой половины XIX в. в собрании Де Буара (Елизаветина). В последнем произведении представлено отпевание Иоанна в храме в присутствии архиерея и царя, что, по мнению исследователей, объясняется ориентацией иконописца на сцены погребения других святых. Отдельная икона Иоанна Устюжского, написанная мстёрским иконописцем Михаилом Ивановичем Дикарёвым, входит в комплект минейных икон, созданный в 1880 – 1900 гг. для церкви Введения Пресвятой Богородицы во храм Мраморного дворца в Санкт-Петербурге; этот ансамбль отличается большим количеством образов русских святых (икона, хранящаяся в Русском музее, иконографически близка к иконам блаженных Прокопия Устюжского и Исидора Ростовского из того же цикла). В XIX в. Иоанн Устюжский довольно часто изображался вместе с другими юродивыми. Вместе с блаженным Прокопием (симметрично блаженным Василию и Максиму Московским) он представлен на нижнем поле некоторых икон «Шестоднев», входящих в большую группу произведений на этот сюжет работы палехских мастеров (например, икона первой трети XIX в. в Историческом музее); впрочем, в таких случаях блаженный Прокопий гораздо чаще изображался в паре с блаженными Иоанном Большой Колпак или Исидором Ростовским.