Кроме характера жестов (правая рука святого воздета, пальцы сложены двуперстно, левая рука раскрыта ладонью перед грудью) этот памятник отличают необычные для Иоанна внешность (тонкие усы) и одежда (рубаха, почти скрывающая тело), что отмечено в некоторых подлинниках. Единоличные изображения Иоанна изредка исполнялись для рукописей, включавших его Житие. Такова миниатюра в сборнике Житий второй половины XVII в. (Исторический музей), на которой фигура молящегося Иоанна помещена на пейзажном фоне с рекой и условной панорамой города (видимо, Великого Устюга); вместо Богоматери с Младенцем в сегменте неба представлена Святая Троица (эта деталь, по мнению исследователей, может иметь как универсальное, так и конкретное истолкование, поскольку напоминает об устюжском Троице-Гледенском монастыре, находящемся рядом с родиной Иоанна, селе Пуховом). Судя по сохранившимся произведениям и письменным источникам, исследователи считают, что в становлении и распространении иконографии Иоанна Устюжского (как и блаженного Прокопия) исключительную роль сыграли представители семейства Строгановых. На особое почитание ими устюжских юродивых указывают сведения об убранстве Благовещенского собора в Сольвычегодске. Соборная опись, составленная в 1579 г. и дополнявшаяся в первой трети XVII в., сообщает о том, что иконы «Прокопия Устюжского и Ивана уродивого» входили в число восьми образов, добавленных Н.Г. Строгановым к первоначальному деисусному чину главного иконостаса; этот чин, как полагают исследователи, созданный к освящению храма в 1584 г. и дополненный в последующие годы, в 1606 г. был передан в церковь в честь иконы Божьей Матери «Одигитрия» сольвычегодского Борисоглебского монастыря. Образы блаженных Прокопия и Иоанна перед Богоматерью «Воплощение» вошли в состав росписи 1600 г. того же собора; заказчики придавали им особое значение, поскольку композиция размещена на южной грани северного столпа храма (изображения других юродивых находятся в алтарных компартиментах), и в ней использована традиционная иконография молящихся святых, которая нарушает единство фронтальных фигур на столбах. В писцовой книге 1625 г. упоминается находившаяся в соборном приделе во имя Алексия, митрополита Киевского и всея Руси, икона «Пречистые Богородицы да Ивана Юродивого Устюжского чюдотворца», т.е., очевидно, образ Иоанна в молении перед Богоматерью с Младенцем, подобный иконам 1602 г. из Великого Устюга, или серии икон русских юродивых – Василия Блаженного, Прокопия Устюжского и Исидора Ростовского, выполненной для Благовещенского собора в конца XVI – перво четверти XVII вв. (Сольвычегодский историко-художественный музей); исследователи не исключают, что здесь речь идёт об иконе Божьей Матери «Молебная» с предстоящим Иоанном, копирующей чтимые образы устюжских юродивых из их храмов. Образы Иоанна и Прокопия Устюжских присутствуют на иконах «Неделя всех святых» письма Семёна Хромого (до 1616 г., Пермская художественная галерея); «Шестоднев» конца XVI – начала XVII вв. из собрания И.С. Остроухова (Третьяковская галерея). По происхождению и стилю исследователи связывают их с заказами Строгановых.