Иаков упоминается как юродивый «типа русскаго, молод, очень худ телом и лицом, обросший волосами (замечание о волосах не подтверждается сложившейся иконографической традицией), ходил нагой, но так как на иконе неудобно писать нагим, то следует надевать на него бедное рубище». На свитке в руке святого рекомендуется писать слова, сказанные Иаковом при первом явлении жителям Боровичей: «Вскую, о правовернии христианства рачитилие, христианина мя суща, и во Христа благочестно веровавша не приемлете, еда за неведение имене моего. Оубо, аще сие оуведати требуете, аз нарицаюся Иаков, приемник тезоименитству Иакова, брата Божия». Таким образом, постоянными признаками облика Иакова (очевидно, судя по внешнему виду мощей) служат его юность и бедные одежды. Основные варианты иконографии отличаются тем, что святой мог изображаться как в плате-препоясании, напоминающем аналогичные атрибуты московских блаженных Василия и Максима, так и в ризе (рубахе) и портах (иногда только в ризе). На прориси с иконы XVII в. (возможно, с Минеи на октябрь), где Иаков представлен рядом с апостолом Иаковом, братом Господним (Библиотека Академии Наук), на нём рубаха и порты, он держит в деснице крест, что нехарактерно для его иконографии. Поскольку первые изображения Иакова появились во второй половине XVI в., исследователи предполагают, что на них оказали влияние распространившиеся к тому времени иконы московских, ростовских и устюжских юродивых, о чём свидетельствуют тексты иконописных подлинников, в которых Иаков именуется юродивым и уподобляется блаженному Иоанну Устюжскому (существенно отличается иконография Иакова, сформировавшаяся в новгородских землях, от образов новгородских же юродивых Николая Кочанова и Феодора в боярских одеждах). По мнению исследователей, вариант с изображением ризы и портов возник сравнительно поздно вне основных центров почитания Иакова, в русле общей эволюции русской иконографии юродивых и под влиянием изображений праведного Артемия Веркольского (исследователи не исключают и обратную зависимость, а также влияние изображений Иакова и праведного Артемия на иконографию других праведных мирян, прославленных позднее). Однако выводы о развитии иконографии Иакова во многом остаются гипотетическими из-за утраты большинства его ранних изображений. Наличие достоверных сведений о раннем этапе почитания Иакова позволяет исследователям датировать сложение его иконографии временем после 1544 г., когда по повелению Новгородского архиепископа Феодосия мощи Иакова были освидетельствованы и перенесены в боровичский Свято-Духов монастырь. В грамоте архиепископа Феодосия содержится предписание об изготовлении раки для мощей и надгробного покрова, однако на них, скорее всего, ещё не было изображений святого.