У гроба святого начали совершаться чудеса, которые кратко фиксировались. Первая дополненная редакция Сказания содержит сведения о 169 чудесах, причём запись их в 1561–1582 гг. (начиная с 44-го чуда) велась погодно. Во второй дополненной редакции Сказания представлены за 1561–1599 гг. 42 записи, в 39 из них сообщается об исцелении от «очной» болезни, чудотворения также связаны с исцелением от болезни головы, от «сердечной» и «огненной» болезни, от «бесного» недуга, паралича и др. Чудеса происходили с жителями Боровичей, со священнослужителями близлежащих монастырей, с приписанными к новгородскому Антониеву монастырю крестьянами. В 125-м чуде первой дополненной редакции сообщается о разорении Боровичского монастыря и об ограблении раки Иакова 18 и 20 февраля 1570 г. при возвращении опричного войска в Москву после похода на Новгород: «Василей Пивов грабил Боровичи и монастырь, у чюдотворца Иякова казну взял, да в третии день после Василия иные опришные с чюдотворца покров взяли, отласен черлен, а крест серебром шит, и книг грабили много, да Евангелие взяли» (Исторический музей). Ровно через год в тот же день покров на раку был возвращён. В «Повести словеси...» говорится о многочисленных чудесах от мощей Иакова – «осмьдесят и осмь седмиц», правда, без указания на конкретные обстоятельства событий, поэтому исследователи считают, что это число носит условно-символический характер. Автор «Повести словеси...» неоднократно обращается к объяснению почитания Иакова, который неизвестно откуда прибыл и неизвестно чем был прославлен при жизни, считая подтверждением святости многочисленные чудеса, происходящие от его мощей. Несмотря на свидетельства о чудотворениях, Московский митрополит Макарий не позволил установить общецерковное празднование Иакова из-за отсутствия сведений о святом. В феврале 1572 г. Новгородский архиепископ Леонид послал в Боровичи священника новгородского Розважского монастыря Трифона, священника Софийского собора Посника и дьякона Димитриевской церкви Симеона с поручением проверить рассказы о чудесах от мощей Иакова. После второго освидетельствования Иаков был, по мнению исследователей, канонизирован как местночтимый святой. Служба «на принесение мощей» Иакова встречается в списках конца XVI в. (Исторический музей, Российская национальная библиотека). В службе читается канон Иакову с азбучным акростихом, точно соответствующим акростиху первого канона Никите Новгородскому. Начальные буквы тропарей девятой песни канона в ряде списков образуют акростих, по мнению исследователей, содержащий имя автора, – «канон Иванов». Поскольку о жизни Иакова ничего не известно, святой в каноне прославляется в самых общих выражениях. Текстуально близки к канону Иакову азбучные каноны на обретение мощей Максима Московского, Христа ради юродивого, на перенесение мощей великой княгини Анны Кашинской и канон праведному Прокопию Устьянскому, Христа ради юродивому.