Древнейшим известием об иконах Иакова является выпись из писцовых книг об имуществе и угодьях боровичского Свято-Духова монастыря, относящаяся к 1582 г. («Российская историческая библиотека», том 4). Согласно этому источнику, «над чюдотворцом над Яковом», т.е. над гробом святого, находился «образ местный в окладе апостол Христов Яков, и чудотворец Яков, да Никола Чудотворец». Он принадлежал к числу характерных для позднего Средневековья надгробных композиций, где фигуру местночтимого русского святого сопровождал образ его небесного покровителя (иногда, как и в данном случае, их память совершалась в один день); дополнительный образ Николая Чудотворца, очевидно, отражал его почитание как ходатая за умерших. Создание подобных произведений с фигурами святых в молении, восходивших к иконографии надгробных портретов, обычно соответствовало начальному этапу почитания русских чудотворцев. Однако в 1582 г. в монастыре существовало ещё одно изображение Иакова – «образ Якова чюдотворца в деянье, на золоте», т.е. самостоятельная житийная икона святого (судя по определению «чюдотворец», это был образ этого Иакова, а не апостола Иакова, брата Господня, названного в том же тексте «апостолом Христовым»). Из-за отсутствия более поздних аналогий с этим уникальным памятником состав житийного цикла остаётся для исследователей неизвестным. Они полагают, что житийный образ был написан после того, как в 1572 г. несколько новгородских клириков, посланных архиепископом Леонидом в Боровичи для сбора сведений о чудесах от мощей Иакова, констатировали, что «много от него исцеление». В конце XVI – первой трети XVII в. частицы мощей Иакова помещались в напрестольные кресты, следовательно, Новгородские архиереи могли заказывать и его изображения. На это указывают и данные Чиновника новгородского Софийского собора XVII в. о совершавшейся 23 октября службе «вкупе» апостолу Иакову, брату Господню, и этому Иакову, с «полиелеосом», каноном и чтением ему, что предполагает наличие праздничной иконы. В XVII в. иконы Иакова, как полагают исследователи, создавались, прежде всего, для церквей Боровичского монастыря – на это косвенно указывают данные о деревянном надвратном храме во имя святого, существовавшем в 1658 г., но ещё не упомянутом в 1582 г. Важным свидетельством существования в первой половине XVII в. единоличных изображений Иакова (возможно, писавшихся для Боровичского монастыря раздаточных икон) служит опись Хутынского монастыря 1642 г., согласно которой в церкви в честь иконы Божьей Матери «Одигитрия» на новгородском подворье обители находился образ Иакова со Спасом «во облаце», т.е., очевидно, типичная для своей эпохи композиция с фигурой святого в молении.