В 1595/1596 г., после конфликта с другими старцами, Мисаил Безнин перешёл в Троице-Сергиев монастырь. Иосифов Волоколамский монастырь «был главным поставщиком кандидатов на высшие духовные должности». Брат Иосифа Вассиан (Санин) в 1502 г. был поставлен архимандритом Симонова Нового московского в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря, а 18 января 1506 г. хиротонисан во архиепископа Ростовского. Не позднее 1504 г. духовником великого князя Ивана III стал близкий к Иосифу настоятель Андроникова монастыря архимандрит Митрофан (в 1507–1518 гг. – епископ Коломенский). Ученик Иосифа Симеон (Стремоухов) в 1509 г. был хиротонисан во епископа Суздальского. Иосифа в конфликте с Новгородским архиепископом Серапионом поддерживали Вологодско-Пермский епископ Никон и Рязанский епископ Протасий, а также игумен московского Богоявленского монастыря Нил Грек (в 1509–1522 гг. – епископ Тверской) и епископ Крутицкий Досифей (Забела). В период первосвятительства постриженика Иосифова Волоколамского монастыря Московского митрополита Даниила ряд насельников обители заняли епископские кафедры. 30 марта 1522 г. постриженик монастыря Акакий был хиротонисан во епископа Тверского, 2 апреля 1525 г. племянник Иосифа монах Вассиан (Топорков) – во епископа Коломенского. 4 марта 1526 г. Новгородским архиепископом стал архимандрит можайского Лужицкого монастыря Макарий, бывший (как и Иосиф) пострижеником Пафнутиевой Боровской обители. 20 февраля 1536 г. Савва (Слепушкин) был хиротонисан во епископа Смоленского, 16 марта 1539 г. Гурий (Заболоцкий) – во епископа Смоленского, 18 июня 1542 г. игумен Феодосий – во архиепископа Новгородского, 24 февраля 1544 г. архимандрит Савва (Чёрный) – во епископа Крутицкого, 10 марта 1549 г. архимандрит Трифон (Ступишин) – во епископа Суздальского. В 1543 г. влиятельный Новоспасский московский монастырь возглавил настоятель Иосифова Волоколамского монастыря игумен Нифонт (Кормилицын; с 11 марта 1554 г. – епископ Крутицкий). Старцы Кассиан Босой и Тихон (Ленков) состояли в переписке с великим князем Василием III. В 1530 г. старец Кассиан стал крестным отцом наследника великокняжеского престола – будущего царя Ивана IV. В 1533 г. игумен Нифонт (Кормилицын) провожал посетившего монастырь смертельно больного великого князя Василия III в Москву, присутствовал при его пострижении. Церемония похорон великого князя проходила под руководством монастырских старцев. 8 февраля 1685 г. архимандрит Александр был хиротонисан во архиепископа Великоустюжского. По словам А.А. Зимина, «там, где правительство нуждалось в крутых мерах для подчинения недавно присоединённых территорий, на важнейшие церковные должности назначались постриженики Волоцкого монастыря».