В 1511–1512 гг. Иосифов Волоколамский монастырь получил от Волоцкого князя жалованные грамоты с освобождением почти от всех налогов и с широкими иммунитетными привилегиями на деревни Антушево, Бородино, Овсянниково, Шульгино и др. в Рузском уезде (Акты феодального землевладения и хозяйства). В мае 1513 г. князь Фёдор Волоцкий был погребён в монастыре. В 1506 и 1507 гг. удельный князь Юрий Иванович сделал обители щедрые земельные пожалования в Рузском уезде с широким судебным иммунитетом. В 1510 г. князь Юрий передал монастырю село Белково с деревнями в Рузском уезде. Эти владения также получили широкий судебный иммунитет, а все налоги заменил денежный оброк (Акты феодального землевладения и хозяйства). После смерти князя Фёдора Волоцкое княжество вошло в состав великокняжеских владений. В феврале 1515 г. великий князь Василий III выдал монастырю две жалованные грамоты на ранее полученные от Волоцкого князя земли (Акты феодального землевладения и хозяйства). Первую из этих грамот «приказал» давний друг Иосифа дворецкий Иван Андреевич Челяднин. В апреле 1515 г. великий князь Василий III впервые посетил монастырь и оказал братии щедрую помощь хлебными пожалованиями и деньгами. Всего, по подсчётам Александра Александровича Зимина, в период игуменства Иосифа Иосифов Волоколамский монастырь получил 27 земельных вкладов, десять из которых – от удельных князей. Поступление денежных вкладов позволяло активно формировать монастырскую вотчину за счёт покупки и обмена земельных владений. При Иосифе монастырь совершил 21 покупку и произвёл десять обменов земель. Исследователям не вполне ясно, как решился вопрос с преемником Иосифа игуменом Даниилом (впоследствии Московский митрополит). В Послании великому князю Василию III в числе возможных преемников Иосиф назвал имена десяти старцев, среди которых имя монаха Даниила отсутствует. В Уставе Иосиф также сообщил, что не оставил братии настоятеля (Великие Минеи Четьи). Имя Даниила не встречается ни в одном из монастырских актов вплоть до того времени, когда он стал игуменом. Но в «Выписке» из истории монастыря, составленной по приказу царя Фёдора Ивановича, говорится, что по благословению Иосифа «избран бысть по нем на игуменство старец Даниил Рязанец и поживе на игуменстве 11 лет и потом возведен бысть на великий престол русские митрополии» (Российская государственная библиотека). Игумен Даниил был поставлен на Московскую митрополию 27 февраля 1522 г., поэтому, по мнению исследователей, он фактически выполнял обязанности игумена с 1511/1512 г., т.е. ещё до кончины Иосифа. В пользу этой версии свидетельствует и Житие, составленное епископом Саввой (Житие преподобного Иосифа).