К 1834 г. на счетах Глинской пустыни в банках находилось 8415 руб., ежегодно пустынь получала проценты 372 руб., т.е. больше, чем пособие (300 руб.), выдаваемое из казны. В 1828 г. по инициативе Филарета (Данилевского) на месте явления Глинской иконы был основан Ближний скит с деревянной часовней и кельей, в которой поселился братский духовник иеросхимонах Пантелеимон. В 1829 г. к нему присоединились несколько иноков. В 1848 г. вместо часовни был построен и 26 октября 1860 г. освящён каменный храм во имя праведных Иоакима и Анны, колокольня. Около скита сохранялся сосновый пень, на котором, по преданию, явилась Глинская икона. В XIX в. здесь находилась точная копия явленного образа. Дальний (Илиодоровский) скит был основан схиархимандритом Иоанникием (Гомолко) в 1893 г. в 3 км от обители, на месте подвигов схиархимандрита Илиодора (Голованицкого), при деревянном храме в честь Нерукотворного образа Спасителя (освящён 11 мая 1892 г.). 4 августа 1893 г. Синод утвердил устав скита, составленный схиархимандритом Иоанникием (Гомолко) и одобренный Феофаном Затворником, с которым переписывался настоятель. В воскресные и великие праздники совершалась литургия, в остальные дни – обедница с акафистом: в понедельник – архангелу Михаилу, во вторник – Иоанну Предтече, в среду – великомученику Пантелеимону, в четверг – Николаю Чудотворцу, в пятницу – Страстям Господним, в субботу – Пресвятой Богородице, в воскресенье – Спасителю. Будничные скитские службы в отличие от монастырских имели особенности. На утрене читали 12 псалмов с разделением на четыре части, после каждой части из них полагалось 200 Иисусовых молитв и 100 Богородичных с поклонами. Затем читалось 100 Богородичных молитв, 100 – ангелу-хранителю и 100 – всем святым. На вечерне вычитывалось 12 псалмов (без сотниц), акафист Спасителю или Божьей Матери попеременно и сотница за упокой братии и благотворителей. На повечерии, пред молитвой «Владыко Человеколюбче», читалось по главе из Евангелия и Апостольского послания. Также совершалось непрерывное чтение Псалтири. В зимнее время после 14 часов скитяне собирались для духовных бесед или чтения, старцы разрешали вопросы и недоумения, если они возникали. В скиту, так же как в Глинской пустыни, было введено ежедневное откровение помыслов. Феофан определил келейные занятия скитян: молитва, чтение и рукоделие. Вход в скит женщинам был воспрещён, миряне посещали скит только по благословению схиархимандрита Иоанникия. По совету Феофана для духовных бесед с посетителями за оградой была построена особая часовня-приёмная. Кельи скита отличались аскетической обстановкой, Феофан писал, что там находились «столик, табурет или скамейка, койка, на коей рогожка или войлок, и всё». На трапезе в понедельник, среду, пятницу было положено сухоядение, в прочие дни – щи и каша. Для приготовления такого стола было достаточно двух–трёх послушников, которые успевали участвовать во всех богослужениях. Первоначально в скиту находилась Спасская церковь и несколько домиков, обнесённых плетнём. С увеличением числа братии в 1899 г. была устроена деревянная домовая церковь во имя Иоанна Предтечи. Спасский храм был расширен, в 1894 г. пристроена деревянная колокольня с четырьмя кельями, в 1906 г. – каменная колокольня с двумя кельями. На средства благотворителей скит был обнесён каменной оградой.