В Глинской пустыни подвизались ученики Филарета монах Феодот (Левченко; ум. в 1859 г.), иеросхимонах Макарий (Шаров; ум. в 1864 г.), схимонах Евфимий (Любимченко; ум. в 1866 г.) и схиархимандрит Илиодор (Голованицкий; ум. в 1879 г.), схимонах Марк (Карлов; ум. 1893), иеросхимонах Илиодор (Захаров; ум. в 1895 г.), схимонах Архипп (Шестаков; ум. в 1896 г.), схимонах Лука (Швец; ум. в 1898 г.), монах Пётр (Лешков; ум. в 1898 г.), духовник и скитоначальник иеромонах Феоктист (Бородин; ум. около 1911 г.), иеромонах Аристоклий (Ветер), иеромонах Иулиан (Гагарин; ум. около 1911 г.), иеромонах Софроний (Юденков; ум. около 1911 г.) и др. Некоторые из них окормляли как братию, так и мирян. До 1889 г. послушники могли ходить на откровение помыслов к любому старцу или братскому духовнику. Игумен Иоанникий ввёл более строгий порядок: при поступлении в обитель каждому назначался старец (по своему желанию нельзя было избирать), которому ежедневно следовало открывать помыслы и поступки, без благословения его ничего нельзя было предпринимать. Филарет привлёк в Глинскую пустынь крупных благотворителей. Среди жертвователей император Александр I, наместник Александро-Невской лавры архимандрит Товия, князья Александр Аркадьевич Суворов и Владимир Андреевич Долгоруков, граф Алексей Николаевич Толстой и граф Сергей Павлович Потёмкин, графиня Анна Алексеевна Орлова-Чесменская, помещик В.О. Туманский, майорша Е.И. Деменкова, мещанин А. Шадский. В синодике Глинской пустыни как благотворители также записаны бояре Чарторыжские, Аракчеевы, Трубицыны, роды князей Барятинских, Голицыных, Мещерских, Щербатовых, Шаховских, Оболенских, Волконских, графов Орловых-Давыдовых, Прозоровских, Чернышёвых и др. Благодаря пожертвованиям в XIX в. велось активное каменное строительство. Собор в честь Рождества Богородицы (XVIII в.) при игумене Филарете был капитально отремонтирован и освящён 6 сентября 1820 г. епископом Евгением (Казанцевым). В результате перестройки 1852–1864 гг. к собору были пристроены два придела, освящённые в сентябре 1864 г. Курским епископом Сергием (Ляпидевским): южный – во имя Митрофана Воронежского и Тихона Задонского, северный – Алексия Московского и мученицы Александры. Приделы были оформлены в едином стиле пилястрами, двумя ярусами окон (окна нижнего света имели треугольные разорванные фронтоны), тремя декоративными килевидными кокошниками над карнизами северного и южного фасадов. Барабан увенчала массивная глава луковичной формы с рёбрами, соответствующими граням барабана. Как полагают исследователи, в это же время вплотную к углам основного четверика были сооружены четыре главки на высоких 8-гранных барабанах, установленных на 8-гранные, декорированные глухими арками основания. На каждой апсиде появилось по три небольшие главки. На средства харьковского помещика К.Д. Хрущова в храме был поставлен резной, с позолотой, 2-ярусный иконостас. В 1848–1850 гг., при игумене Евстратии, к югу от собора был построен тёплый каменный храм в честь Успения Пресвятой Богородицы с правым приделом во имя Николая Чудотворца и левым – великомученицы Варвары: 2-светный четверик, завершённый треугольными фронтонами с северной и южной сторон, увенчанный луковичной главкой на барабане, с 3-частной апсидой, трапезной с папертью с запада.