Пелагианское понимание благодати и её необходимости для спасения человека также было своеобразным. Благодать признавалась не только как сверхъестественная сила Божия, но и как творческие и провиденциальные дары Бога, к которым причислялись: 1. Силы и способности человека (в особенности разум и свободная воля), которыми он наделён в Божественном творческом акте; они назывались «естественной благодатью» (gratia naturalis). 2. Закон, данный Богом ветхозаветному человеку и потому названный «благодатью закона» (gratia legis). 3. Учение Иисуса Христа и Его жизнь как пример для подражания (gratia Christi). Любая благодать, согласно пелагианскому воззрению, может воздействовать на человека, однако прямой необходимости в таком воздействии для его спасения оно не признавало, т.к. считалось, что у человека достаточно сил, чтобы самостоятельно преодолеть грех и достичь духовного совершенства. Благодать не возрождает и не освящает; она лишь указывает путь христианской жизни и может сделать его более лёгким. Даже прощение грехов, совершаемое с помощью благодати Святого Духа, для пелагиан – лишь юридический акт, посредством которого грешник объявляется невиновным. Сочинение «Послание Деметриаде», представляющее пелагианские взгляды, приписывалось Иерониму Блаженному, но в 700 г. Беда Достопочтенный показал, что оно написано пелагианином Юлианом. Наиболее ревностным приверженцем учения Пелагия был патриций Целестий, впоследствии принявший сан пресвитера. За свои заблуждения он несколько раз подвергался обличениям со стороны римских пап и африканских епископов. Иоанн Кассиан занимал в обсуждаемом вопросе «центристскую» (или, по выражению В. Лосского, «над-спорную») позицию, чуждую крайностей полемизировавших между собой пелагианской и августиновской сторон. Суть этой позиции заключалась в признании в деле спасения человека синергии Божественной и человеческой воль и одновременного действия благодати и свободы. Иоанн Кассиан отказался от рационалистического решения обсуждаемой проблемы, к которому прибегли как пелагиане, так и Августин Блаженный и его последователи, и которое превращало благодать и свободу «в два смежных понятия», требующих согласования между собой «как два чуждые друг другу предмета». Поэтому он не был правильно понят ни той, ни другой стороной, свидетельством чему служит высказывание самого Иоанна: «Многие спрашивают: когда в нас действует благодать Божия? После того ли, когда в нас появляется доброе расположение, или доброе расположение только тогда в нас появляется, когда посетит нас благодать Божия? Многие, решая этот вопрос, преступили границы, отчего и впали в противоречия и погрешности. Ибо, если скажем, что наше доброе расположение предшествует явлению благодати, то нам возразят: что же хорошего было в Савле и мытаре Матфее, из коих первый призван к спасению в то время, когда шёл на погубление невинных, а второй – среди насилий, причинённых обществу, и хищничества? А если скажем, что сначала благодать Божия производит доброе расположение, то этому будет противоречить то, что вера Закхея и разбойника, покаявшегося на кресте, предварила их частное призвание». Из этого рассуждения следует, что отношения между благодатью и свободой не должны рассматриваться как причинно-следственные; в противном случае обсуждаемая проблема заходит в тупик, или её решение неизбежно приводит к ошибочным результатам. Иоанн Кассиан подчёркивает, что обе силы, благодать и человеческая воля, всегда действуют одновременно и «согласованно», и «в деле нашего спасения равно необходимы». «Нельзя думать, – отмечает он, полемизируя со сторонниками Августина Блаженного, – что Бог не дал человеку желания и возможности делать добро..., и что природа человеческая способна лишь к одному злу... Если бы мы сами не могли созидать своё спасение, то апостол не сказал бы: «Со страхом и трепетом совершайте своё спасение» (Флп. 2:12)». Вместе с тем он дистанцируется и от позиции, занимаемой пелагианами, указывая, что человеку «недостаточно того, что вложено в него природой». Иоанн пишет: «Чтобы мы не подумали, что в деле спасения не нужна нам помощь Божия, то он (апостол Павел) присовокупил: «Бог производит в вас и хотение, и действие по Своему благоволению» (Флп. 2:13)». В ходе полемики Иоанн показывает, что рассматриваемая проблема носит антиномический характер (антиномия – ситуация, в которой противоречащие друг другу высказывания об одном и том же объекте имеют логически равноправное обоснование) и не может быть полностью решена в категориях рассудка.