В 1798 г. Задонский монастырь к имевшимся 8 получил ещё 22 десятины земли в селе Карачун Задонского уезда и мельницу в селе Патриаршем того же уезда. В 1799 г. елецкий купец Яков Фёдорович Росихин пожертвовал Задонскому монастырю лавку в Ельце, на Архангельской площади, а в 1800 г. монастырь приобрёл в Воронеже, на Девицкой улице, дом со службами и с садом. В нём жили настоятели, занимавшие различные должности в Воронежской консистории и сопровождавшие в поездках архиерея. До 1802 г. на территории Задонского монастыря оставались присутственные места и казначейство, разместившиеся там после учреждения Задонска из-за отсутствия в нём других «приличных» помещений. В 1814 г. елецкий купец Д. Ростовцев для вечного своего поминовения пожертвовал Задонскому монастырю и Толшевскому Преображенскому монастырю лавку в Красном ряду в Ельце. В 1820 г. были пожертвованы Задонскому монастырю «жительствующею в Задонске вдовою порутчицею Неонилою Евграфовой Емельяновою вблизи монастыря находящийся деревянный на каменном фундаменте дом с двором, службами, садом и в оном рыбным прудом», «которые в 1820 г. февраля 21 дня утверждены за монастырём». Под городом Коротояком, на реке Потудань, была монастырская водяная мельница, сенокосной земли в разных местах – больше 30 десятин. В Задонске для рыбной ловли были небольшое озеро Гусиное и монастырский пруд, обсаженный тополями. На содержание Задонского монастыря жертвовали окрестные помещики, в том числе в первой трети XIX в. подпоручик И.И. Мещериков (село Ивановское Елецкого уезда Орловской губернии), П. Семёнов (село Подворгольское Елецкого уезда), Ф.И. Хомутов (деревня Фёдоровка Елецкого уезда), Н. Михнева, А.А. Крюкова (село Глушицы Задонского уезда Воронежской губернии), Н.П. Крюков (Тамбовская губерния), П. Чижова (Чернский уезд Тульской губернии), П.К. Рогозин (село Знаменское Ливенского уезда Орловской губернии), М.А. Хамскова (село Круглое Землянского уезда Воронежской губернии), И.Г. Пушешников (село Царёво Ливенского уезда), И.А. Барышников (село Царёво Ливенского уезда) и проч. По смете 1844 г., прилагаемой к проекту К.А. Тона, на строительство Владимирского собора Задонского монастыря требовалось 131 891 руб. 89 и 8/10 коп. серебром, однако у Задонского монастыря было всего 11 тыс. руб. К этому времени в Задонске было заготовлено «120 куб. саж. бутового камня на 1800 р. ассигнациями, цокольного камня аршинного 2000 камней, кирпичей – на 5610 р. ассигнациями, леса с перевозкою – на 1568 р. ассигнациями и ещё приобретено леса безвозмездно 450 дубов стоимостью примерно до 3 тыс. р. ассигнациями. Наличными деньгами осталось 26 022 р., да в билетах в опекунском совете на 36 045 р., процентных же на оные – 12 564 р. 17,5 к.» (Российский государственный исторический архив). Стоимость работ в итоге превысила 150 тыс. руб. Для покрытия расходов на содержание Задонского монастыря в связи с повышением его класса с третьего до первого и численности монашествующих Е.С. Чебышёва в 1851 г. внесла в Московский опекунский совет на вечные времена в его пользу пожертвование на сумму 15 744 руб., проценты с которой и обеспечивали достойное первого класса содержание обители. При этом государственное обеспечение Задонский монастырь до 1917 г. получал по штатам третьего класса. Отсюда и небольшое число «приукаженных» (официально зачисленных в штат) насельников обители.