В период реставрации 1918–1919 гг. в Комиссии по сохранению и раскрытию древней живописи (реставратор Г.О. Чириков, наблюдатели И.Э. Грабарь и А.И. Анисимов) на лицевой стороне иконы была открыта первоначальная живопись, полностью сохранившаяся на ликах Богоматери и Младенца, а также частично на Его волосах над лбом, на правой руке и на кисти левой, в нескольких небольших фрагментах на одеждах и на золотом фоне. Были обнаружены фрагменты живописных поновлений XIII в. (на одеждах Христа), вероятно, относящиеся к эпохе великого князя Ярослава II Всеволодовича (1238–1246 гг.). В конце XIV – начале XV в. икона была полностью переписана. К этому периоду относятся сохранившиеся фрагменты живописи на плече и руке Младенца, красочный слой на Его ножках, волосах и шее, на правой руке Богоматери, а также на части одежд внизу слева, светло-жёлтый фон и тёмно-красные буквы. Композиция иконы несколько изменилась: были увеличены головы, опущена левая рука Богоматери. К поновлению 1514 г. относятся красочный слой на основной части мафория Богоматери, на Её левой руке и пальцах правой руки, на средней части хитона Младенца, на Его правой руке и части правой ноги, тёмно-коричневый фон и поля иконы. При поновлениях левкас с испорченной древней живописью во многих местах был вырезан и заменён новым. В XVI в. положение левой руки Богоматери было приближено к первоначальному (пальцы – на рукаве одежды Младенца). Раскрытые из-под прописи конца XIX в. и загрязнённой олифы разновременные фрагменты живописи были оставлены без тонировок. Красочный слой на обороте иконы относится к концу XIV – началу XV в., на полях – к XVI в. Первые сведения о драгоценном уборе иконы, который был создан по заказу князя Андрея Юрьевича Боголюбского (1169–1174 гг.), относятся к 1155 г.: «...И вкова в ню боле триидесять гривен золота, кроме сребра и каменья драгаго и женчюга». Исследователи полагают, что поля иконы были увеличены именно для этого массивного оклада (на них могли помещаться образы святых, как на сохранившихся окладах древних новгородских икон XI–XII вв.). Богатое одеяние иконы соответствовало тому значению, которое она имела во Владимирском княжестве, став главной святыней нового Успенского собора. Исследователи полагают, что икона помещалась в киоте и выносилась во время крестных ходов, подобно константинопольской «Одигитрии». В сказании XII в. отмечается, что почитавшие икону знатные женщины в благодарность за чудесную помощь посылали к святыне свои украшения, прикреплявшиеся к окладу и составлявшие драгоценный приклад. Полагают, что часть приклада хранилась отдельно от иконы в соборной ризнице или княжеской сокровищнице. В 1237 г. драгоценный убор иконы, к этому времени претерпевший изменения, был разграблен татарами. Новый оклад на поновлённую икону, вероятно, был сделан великим князем Ярославом Всеволодовичем. После чудесного спасения Москвы в 1395 г. икона была вновь украшена (как полагают исследователи, по благословению митрополита Киприана старый оклад был обновлён и дополнен) и возвращена во Владимир. В 1410 г. драгоценный убор пострадал при нашествии татарского царевича Талыча. После этого икону принесли в Москву и по заказу митрополита Фотия изготовили новый золотой сканый оклад, а старый с композицией «Деисус» на верхнем поле перенесли на икону-список (оба оклада ныне хранятся в Оружейной палате ГММК). Оклад времени митрополита Фотия (ум. в 1431 г.) покрывал широкие поля и фон иконы. На полях помещены чеканные изображения двунадесятых праздников в килевидных обрамлениях, благодаря которым они воспринимаются как самостоятельные рельефные иконы, наложенные на плоский золотой сканый фон (при одной из реставраций пластины были перепутаны, и их расположение на боковых и нижнем полях теперь не соответствует первоначальному). Монограмма митрополита Фотия, названного «архиепископом России», вплетена в орнаментальный круг, образованный завитками скани, и помещена в центре, на нижнем поле оклада. Среди византийских произведений того времени аналогов окладу не имеется. Вероятно, идея окружить Владимирской иконы чеканными золотыми клеймами с сюжетами праздников принадлежала митрополиту Фотию. Благодаря такому иконографическому решению главная Богородичная икона Московской Руси оказалась в одном ряду с вселенскими праздниками церковного года. Оклад сохранялся на иконе без особых изменений до 1514 г., когда было заменено одно обветшавшее клеймо, венец и корона украшены драгоценными камнями. Хранящаяся также в Оружейной палате золотая зубчатая корона, соединённая с драгоценным убором XVII в., как полагают, восходит к периоду украшения иконы митрополитом Фотием (или к более раннему времени). Килевидные очертания зубцов короны имеют тот же рисунок, что и завершения чеканных пластин, составляя с ними единое целое. В 1514 г. для иконы был сделан серебряный с золотом киот (взамен старого) с выгравированной на нём вкладной надписью: «Лета 7022, сделан бысть кивот сей к образу пресвятые Богоматере, писма евангелиста Луки, в храме честнаго ея Успения соборныя церкви, повелением благоверного и христолюбиваго Василия, Божиею милостию государя самодержца всеа Росии, в преименитом славном граде Москве».