Икона сопровождала князя Андрея в походе 1164 г. против волжских булгар (одержанную победу летописец назвал «новым чудом святой Богородици Владимирской»). С Владимирской иконой связывают изгнание в 1169 г. поставленного в Константинополе на Ростовскую кафедру епископа Феодора (Феодорца), который закрыл во Владимире все церкви, в том числе Успенский собор, где находилась чудотворная икона. 29 июня 1174 г. князь Андрей был убит по заговору бояр Кучковичей. Во Владимире начались грабежи и убийства. Священник Николай (Микула) «…поча ходити... со святою Богородицею, в ризах по городу», и мятеж прекратился. По просьбе владимирцев он же встречал со святыней тело князя Андрея, привезённое из Боголюбова во Владимир на погребение. Со смертью князя Андрея во Владимиро-Суздальской земле возникли междоусобные распри, в результате которых верх взяли ростовцы. На владимирцев были наложены тяжёлые поборы. Владимирская икона вместе с другими ценностями Успенского собора князь Ярополк Ростиславич, ставший княжить во Владимире, отдал своему родственнику – князю Глебу Рязанскому (возвратил в 1176 г.). Победа князя Михаила Юрьевича, призванного владимирцами, над Ярополком была воспринята как «новое чюдо святое Богородица». После смерти князя Михаила на владимирский стол сел его брат князь Всеволод Юрьевич. Однако ростовцы, недовольные самостоятельностью Владимирского княжества, хотели возвести на престол князя Мстислава Ростиславича. Князь Всеволод, вышедший с войсками навстречу Мстиславу, «узреша чюдную Матерь Божья Володимерьскую, и весь град и до основанья аки на вздусе стоящь, яви Бог и святая Богородица новое чюдо…», ободренный видением, одержал победу. Во время пожара 1185 г. во Владимире сгорели многие церкви, выгорел и Успенский собор с драгоценными иконами. Однако летописцы ничего не сообщают о Владимирской иконе; вероятно, она была вынесена из собора и не пострадала от огня. В феврале 1238 г. во Владимир вторгся хан Батый. Епископ Митрофан и княжеская семья с боярами затворились в соборной церкви, где находилась Владимирская икона, но татары, отворив двери, избили народ, разграбили церковь и разорили икону: «...Чюдную икону одраша, украшену златом и серебром, и каменьем драгым…». Новый период в истории Владимирской иконы связан с Москвой, ставшей в конце XIV в. преемницей Владимира. В 1395 г. из монголькой Орды на Русь двинулся Темир-Аксак (Тамерлан). Великий князь Василий I Димитриевич (1389–1425 гг.), не надеясь на военные силы, истощённые Куликовской битвой в 1380 г. и нашествием Тохтамыша в 1382 г., послал во Владимир за Владимирской иконой 26 августа, в день принесения иконы в Москву и всенародного моления перед ней; Темир-Аксак повернул свои войска и ушёл в степи. В источниках XV в. нет сведений о возвращении иконы во Владимир, не сообщается и о том, что древняя святыня была оставлена в Москве. По мнению А.И. Анисимова, в XV в. икона неоднократно отпускалась из Москвы во Владимир, а потом возвращалась. Первое временное возвращение иконы во Владимир произошло, вероятно, до 1408 г. Рассказывая о нашествии хана Едигея в 1408 г., летописец сообщает, что даже «многославный Володимерь» был отдан великим московским князем во владение литовцам («в одержание ляхов»), а в нём «Златоверхая» церковь Успения, в которой «чюдотворная икона Пречистыа, иже рекы целеб точащи, поганыя устрашая». В 1410 г. Владимир был разорён татарским царевичем Талычем. Ключарь Успенского собора грек Патрикий с людьми, закрывшись в храме, молился перед Владимирской иконой. Татары же «высекоша двери церковныя и вшедше в ню, икону чудную святыя Богородица одраша, тако же и прочия иконы, и всю церковь разграбиша». В летописных записях о нашествиях в 1451 г. (царевич Мазовша) и в 1459 г. (Седи-Ахмет) о Владимирской иконе сообщений нет. Как полагают исследователи, она находилась тогда во Владимире. В 1471 г. святыня была в Москве. Собираясь в поход на Великий Новгород, великий князь Иоанн Васильевич, «вшед к чюдотворной иконе пречистыа Богородица Владимерьскиа и многа молениа съвръши, и слезы доволно излиа…». Свидетельства летописной статьи 1474 г. о падении возводившегося тогда нового Успенского собора столь же неопределённы, сколь и летописные записи середины XV в.: «Понеже страшно бе войти поклонятися образу Пречистые и гробу чюдотворца Петра». А.И. Анисимов полагал, что в это время обе святыни (Владимирская икона и мощи митрополита Петра) находились в рухнувшем соборе. Однако у исследователей нет доказательств тому, что под «образом Пречистой» летописец имел в виду именно Владимирскую икону, а не икону, которая в более поздних источниках стала называться Богородицей «письма митрополита Петра». Летописи XV в. в ряде случаев не позволяют исследователям однозначно сказать, о какой иконе идёт речь – о древней чудотворной или её точном списке, так называемой иконе-наместнице. Окончательное перенесение Владимирской иконы из Владимира в Москву произошло в год освобождения Руси от монголо-татарского ига (1480 г.); она была установлена в новом Успенском соборе (1479 г.).