В XVI – начале XVII в. в основном пополнялся приклад иконы. В 1567 г. повелением царя Иоанна IV Грозного (1548–1584 гг.) поновлённая митрополитом Афанасием (ум. после 1568 г.) Владимирская икона была богато украшена «златом и камением… многим». Описи 1627 и 1638 гг. дают исследователям представление о том, как выглядело убранство иконы в первой трети XVII в. Образ закрывал золотой оклад митрополита Фотия с золотыми же оплечьем, венцом и короной, украшенными жемчугом и драгоценными камнями. В прикладе были золотое жемчужное ожерелье с драгоценными камнями (вклад царя Михаила Фёдоровича; 1613–1645 гг.), шесть золотых и серебряных цат, три золотые и одна серебряная панагия, золотая икона Богородицы с греческой надписью, золотая икона-складень с образами Богородицы и святителя Николая Мирликийского, 15 золотых крестов, также с камнями и жемчугом. В 1627 г. к иконе было приложено более 150 золотых монет, «угорских и московских», золотые и серебряные «новгородки». Владимирская икона помещалась в двух киотах. Первый, обложенный серебром, имел затворы (дверцы) с серебряными чеканными изображениями Благовещения и четырёх евангелистов. В него был вставлен второй киот, обложенный серебром и украшенный драгоценными камнями. Венчала киот золотая зубчатая корона с самоцветами. В 1656–1657 гг. по указу патриарха Никона (1652–1666 гг.) мастером Петром Ивановым была сделана массивная чеканная золотая риза, а весь драгоценный приклад снят. Вероятно, тогда же были выполнены низанные крупным жемчугом цата-ожерелье и чепец Богоматери, обновлены венец и корона, а на полях оклада между чеканными изображениями праздников помещены золотые запоны с алмазами, изумрудами, яхонтами (новое убранство иконы зафиксировано в описи 1701 г.). Основные части этого убора находились на иконе до 1918 г. (в настоящее время в Оружейной палате ГММК). В источниках XII–XVI вв. сообщений о пеленах иконы нет. Однако их существование исследователи предполагают уже в XII в.; возможно, в Успенском соборе икона имела завесу, заменявшую створы киота. В 1514 г. по заказу великого князя Василия III (1505–1533 гг.) и его супруги Соломонии одновременно с киотом была сделана пелена с крестом из золотых дробниц (в 1680 г. она была перешита). Согласно описи 1627 г., у иконы было три пелены: сделанная в 1514 г. (главная); лицевая с образом Богоматери в молении, шитая золотыми и серебряными нитями; с белым атласным крестом. В описи 1638 г. отмечен вклад Евдокии Лукьяновны Стрешневой (второй супруги царя Михаила Фёдоровича) – убрус Владимирской иконы с изображением Деисуса и святых. Пелены, постоянно висевшие у иконы, ветшали, и их часто обновляли. В описи 1701 г. у образа указаны только две пелены: повседневная ветхая, с крестом из кованого кружева, и пелена 1514 г. Пелены, украшавшие икону в праздники, хранились в ризнице собора. В 1701 г. их было три: драгоценная пелена с Голгофским крестом (ныне в ГММК); из красного бархата, подкладываемая в подножие; лицевая, с праздниками на каймах (ныне в ГММК). Пелена с Голгофским крестом являлась главной; её носили в Больших крестных ходах рядом с чудотворным образом. Она выполнена из дорогих материалов: итальянского золотного петельчатого аксамита, крупного жемчуга, золотых запон с алмазами, изумрудами и другими драгоценными камнями. Согласно вкладной надписи, пелена была сделана повелением царя Алексея Михайловича (1645–1676 гг.), царицы Марии Ильиничны и их детей на помин родителей царицы (боярина Ильи Данииловича Милославского и жены его Ксении, умерших в 1669 г.) из фамильных драгоценностей, перешедших после их смерти в государственную казну. На третьей, лицевой пелене икона воспроизведена в золотом окладе митрополита Фотия. Раскрашенный рисунок, по которому шили эту пелену, был создан в 1639 г. иконописцами Марком Матвеевым и Третьяком Гавриловым (Забелин И. Домашний быт русских цариц в XVI–XVII ст. М., 1869). Владимирская икона занимала настолько важное место в жизни Владимиро-Суздальского княжества, что летопись того времени «строилась как цепь чудес Богоматери». Первое упоминание о ней относится к летописной статье 1155 г., рассказывающей о старшем сыне великого князя Георгия Владимировича (Юрия Долгорукого) Андрее Боголюбском: «Того же лета иде Андреи от отца своего Суждалю, и принесе ида икону святую Богородицю, юже принесоша в едином корабли с Пирогощею из Царяграда... и украсив ю постави и в церкви своеи Володимери»: Ипатьевская летопись (XIII – начала XIV в.), Лаврентьевская (1377 г.), Радзивиловская (конец XV в.). Вероятно, эта и другая упомянутая в тексте икона были принесены в дар киевскому князю Мстиславу Изяславичу греком митрополитом Михаилом, прибывшим в Киев из Константинополя в 1130 г. Одна икона была поставлена в сооружённой в Киеве в 1131–1136 гг. князем Мстиславом церкви – Пирогощей (по названию которой она получила своё наименование), другая (будущая Владимирская икона) оказалась в женском монастыре Вышгорода (в 15 км от Киева), удельного города князя Андрея. Привезённая им из Киева в Залесскую землю святыня вначале находилась в его резиденции в Боголюбове, а после сооружения во Владимире-на-Клязьме в 1158–1160 гг. нового Успенского собора стала главной иконой этого храма и первым чудотворным образом Пресвятой Богородицы во Владимиро-Суздальской земле.