Источники свидетельствуют, что в XII в. принесённая из Вышгорода икона была главной и единственной чудотворной иконой Владимира, исключительной по своему значению в церковно-политической и частной жизни князя Андрея и всех владимирцев. Икона в их представлениях отождествлялась с самой Богородицей – основным наименованием иконы было «Пресвятая Богородица». В сказании (в двух рассказах об исцелении иногородних людей) икона называется «Владимирская». В нескольких летописных статьях, повествующих о военных сражениях, – «Владимирская чудотворная». В тот период образ оставался местночтимой владимирской святыней, слава которой доходила и до далёких от Владимира городов. В память о чудесном спасении Москвы от нашествия Темир-Аксака в 1395 г. было установлено первое празднество. До конца XV в. оно напоминало празднование константинопольской иконе «Одигитрия»: совершалась лития с крестным ходом (в Сретенский монастырь, основанный также в память о чуде в 1395), сопровождаемым молебным пением, подобным описанному в «Повести о сретении иконы 26 августа». Исследователи полагают, что в первой трети XV в. благодаря митрополиту Фотию Владимирская икона по своему духовному значению была уподоблена главным константинопольским Богородичным святыням – ризе, благодатной силой которой был спасён Константинополь от нашествия аваров, и иконе «Одигитрия». В XVII в. изображения Владимирской иконы вместо «Одигитрии» встречаются и на иконах (например, на храмовом образе первой половины XVII в. из церкви Ризположения в Московском Кремле). По  нению Клосса, празднование Сретения Владимирской иконы 26 августа началось не ранее 1470 гг., «когда были написаны Пахомиевские редакции Повести» (в редакции Повести Епифания Премудрого празднование Владимирской иконы «приурочено ко дню Сретения Господня – 2 февраля»). Первые сведения о праздновании иконы 26 августа относятся к 1480 гг. (в церковных уставах праздник упоминается с конца XV в.). В память окончательного перенесения Владимирской иконы в Москву в 1480 г. был установлен второй праздник – 23 июня, связанный позднее также с бескровной победой над Ахматом на р. Угре. Е.Е. Голубинский на основании месяцеслова в Следованной Псалтири полагал, что праздник 23 июня был установлен в 1480 г. По мнению Клосса, в период строительства нового Успенского собора (1472–1479 гг.) Владимирская икона находилась во Владимире; в Москву была принесена 23 июня 1480 г. для благословения войск Ивана III в Коломне накануне выступления против Ахмата; праздник же установлен во время правления митрополита Даниила и зафиксирован в названном выше месяцеслове Следованной Псалтири. Третий праздник (21 мая) первоначально был связан с памятью поновления Владимирской  иконы в 1514 г. (позднее его соотнесли с памятью о чудесном избавлении от нашествия Махмет-Гирея в 1521 г.). Клосс полагает, что осмысление события 1521 г. как «новейшего чуда Богоматери» относится ко второй половине XVI в., когда и был установлен праздник 21 мая. Исследователи полагают, что четвёртый праздник (15 сентября) был установлен также в XVI в. (он упоминается в сборнике начала XVII в. вместе с тремя другими праздниками). Праздник был посвящен воспоминанию о проводах в 1520 г. во Владимир поновленных в Москве владимирских икон (в том числе древнего списка), возвращённых вместе с новыми списками чудотворного образа. В конце XV – начале XVI в. (этим временем датируются самые ранние рукописи, содержащие канон Владимирской иконы) для празднования иконе в московском Успенском соборе была составлена служба, в создании которой мог принимать участие Ростовский святитель Вассиан (Рыло). Тексты службы Сретения Владимирской иконы датируются концом XV – началом XVI в. (в Уставе этого времени – только тропарь и кондак (без стихир); в Минее 1511 г. – 19 песнопений). Нотированная служба Владимирской иконе в стихирарях появилась в середине XVI в. Заголовки службы на 26 августа двух типов: «Сретение Пресвятой Богородицы Владимирской» и «Похвала Пресвятой Богородице». Заголовки в ряде списков являются краткой летописной статьёй. Владимирская икона именуется «Одигитрия» (стихиры «историко-повествовательные»). Во второй половине XVI в. появился ряд новых стихир на 26 августа (среди них – несколько стихир творения Иоанна IV). Празднования Владимирской иконы сопровождались Большим крестным ходом (в Сретенский монастырь), чин которого окончательно сформировался в начале XVII в. (описания крестных ходов с иконой на 21 мая, 23 июня и 26 августа содержатся в рукописи 1609 г.). Согласно «Сказанию действенных чинов», в Большой крестный ход (в отличие от Малого) брали чудотворные иконы – Владимирскую икону и «Одигитрию» из Вознесенского монастыря Московского Кремля, а также чудотворные иконы, кресты и святыни (в шествии обычно принимали участие царь и патриарх). В чине Большого крестного хода Владимирская иклна занимала место перед патриархом; рядом с иконой несли её драгоценную подвесную пелену. В плохую погоду в крестные ходы вместо древней Владимирской иконы носили её список (икону-наместницу начала XVI в.).