Монастыри были также деятельными распространителями религиозного просвещения в древней Руси. На чтение и списывание книг монахи смотрели как на богоугодное дело. При монастырях рано стали заводиться библиотеки, а также школы для обучения грамоте: грамотные люди были нужны, между прочим, для совершения богослужения. Однако далеко не все иноки были таковы. Уже Феодосий Печерский в своих поучениях обличает иноков в лености к богослужению, в несоблюдении правил воздержания, в собирании имения, в недовольстве одеждой и пищей, в ропоте на игумена за то, что он содержал на монастырские средства сирот и бедных. С увеличением числа монастырей и с ростом их льгот увеличилось и количество монахов, пришедших в монастырь не по призванию, а искавших в нём лишь более спокойную, беззаботную жизнь. Само стремление к отшельничеству иногда вело к бродяжничеству и подрывало монастырскую дисциплину. Вотчинные владения монастырей также немало способствовало порче монастырских нравов: монахи становились во враждебные отношения с крестьянами, тягались по судам и т.д. Существование рядом мужских и женских монастырей, а также и общих мужско-женских обителей не могло не отражаться на целомудрии монахов и монахинь. Обычай насильственного пострижения, развившийся на Руси в XIV в. и особенно в XV в., противоречил самой идее монастыря и ещё больше способствовал упадку монастырской жизни. В XVI в. жалобы на упадок нравов в монастырях, на шатанье, пьянство и разврат раздавались всё сильнее и сильнее. Стоглавый собор разрешил монастырским властям ездить по сёлам только по воскресеньям, со святой водой, или для важных земских дел. Запрещая монахам держать хмельное питьё и вести особое хозяйство, Собор допустил исключение из этого правила для более знаменитых иноков и тем в корне подорвал своё распоряжение. Иноки, постриженные поневоле или из знатных фамилий, продолжали вести чисто светскую жизнь, к соблазну монастырской братии. В XVII в. было замечено, что многие монастыри возникали без видимой в них нужды и были малолюдными (их стали приписывать к архиерейским домам). Когда во второй половине XVII в. некоторые из малолюдных монастырей стали делаться центрами раскола, Собор 1681 г. запретил строить новые монастыри и стремился уменьшить число существующих, закрывая их и сводя в большие, общежительные. Соборы 1667 и 1681 гг., чтобы уменьшить число тунеядцев и вообще постригающихся в монашество ради материальных выгод, постановили совершать пострижение только в монастырях и после законного искуса (раньше нередки были случаи пострижения в частных домах от разных бродячих монахов, нередко даже самозванцев). Запрещено было постригать супругов без их взаимного согласия, а бродячих монахов было велено ловить и заключать в монастыри для исправления. Чтобы отъединить женские монастыри от мира, Собор 1681 г. запретил монахиням вступать в управление своими вотчинами: они должны были держать для этого особых доверенных людей. Монастыри в Западной Руси развивались в этот период в значительно менее благоприятных условиях, нежели в Северо-Восточной. Среди древних монастырей самым значительным оставался ставропигиальный Киево-Пeчерский, подчинённый непосредственно Константинопольскому патриарху (название ставропигиальных производят от греческих слов «крест» и «водружаю», и объясняют его в том смысле, что при учреждении их крест в них был водружён самими патриархами, в непосредственном управлении которых некоторые из них сначала находились). Сохранялись и другие монастыри в Киеве (Выдубицкий и др.), в Вильне (Свято-Троицкий), в Троках (Рождества Богородицы), во Владимире Волынском, в Полоцке (Спасо-Евфросиниев, святых Бориса и Глеба на Бельчицах), в Луцке (Жидичинский) и в ряде других городов. В XV в. основывались новые монастыри (св. Георгия во Львове, Михайловский Городецкий в Полоцкой епархии, св. Илии в Слуцке и др.), однако данные о новых монастырях этого периода отрывочны и невелики. В первой половине XVI в. монастыри создавались и существовали благодаря пожертвованиям, во второй половине века пособия и благотворительность значительно оскудели. Приобрело широкие масштабы такое явление, как раздача монастырей светским лицам, а новые владельцы заботились не столько о монастырях, сколько о своих доходах.