Существуют различные мнения о происхождении устава, автором которого считается Бенедикт. Долгое время исследователи спорили о его соотношении с «Уставом Учителя» («Regula Magistri»). Это произведение существенно превосходит «Устав святого Бенедикта» по объёму, но в обоих текстах много совпадений. Раньше считалось, что «Устав Учителя» был создан на основе «Устава святого Бенедикта», но в XX в. возобладало мнение о том, что «Устав святого Бенедикта» – сокращённая и переработанная версия «Устава Учителя», составленная, как полагают исследователи, в первой четверти VI в. в Центральной Италии. Высказывалось предположение о едином авторстве обоих уставов: оба текста могли быть написаны святым Бенедиктом и, как полагают исследователи, отражают эволюцию его представлений об устройстве общежительного монастыря. Однако большинство исследователей полагают, что святой Бенедикт мог быть автором только того устава, который известен под его именем. Приведённые в «Диалогах» сведения не дают исследователям полного представления о жизни в Кассинском монастыре. Папа Римский Григорий I Великий отметил, что не смог собрать достаточно сведений о деяниях святого Бенедикта («huius ego omnia gesta non didici»), хотя и опрашивал его учеников: аббата Константина, преемника Бенедикта в Кассинском монастыре; Валентиниана, настоятеля Латеранского монастыря в Риме; Симплиция, третьего аббата Кассинского монастыря; Гонората, который ко времени написания «Диалогов» управлял монастырём на месте первоначальных подвигов святого (Субиако). Григорий I Великий ссылался также на рассказы «светлейшего мужа» Аптония и монаха Перегрина, ученика святого. Исследователям неясно, когда и при каких обстоятельствах папа Римский Григорий I Великий общался с насельниками Кассинского монастыря; ко времени составления «Диалогов» монастырь был уже разрушен. Кроме того, приведённые в «Диалогах» сведения трудно проверить, поэтому исследователи высказывали сомнения в их достоверности. Папа Римский Григорий I Великий уделил внимание, главным образом, аскетическим подвигам и чудесам святого Бенедикта, который, по словам святителя, объединил в себе все виды добродетелей, которыми обладали праведники Ветхого и Нового Заветов («uir iste spiritu iustorum omnium plenus fuit»). На этом основании некоторые исследователи полагали, что Григорий I Великий пытался создать идеализированный образ подвижника, о котором он почти ничего не знал. Исследователи высказывали также сомнения в авторстве «Диалогов», составленных якобы в 670–680 гг., но такие предположения были отвергнуты большинством исследователей. К середине 590 гг. Кассинский монастырь прекратил своё существование. По свидетельству Григория I Великого, Бенедикт предсказал, что монастырь будет разрушен варварами, но никто из монахов не погибнет. Это предсказание исполнилось во время вторжения лангобардов, которые ночью напали на монастырь и разграбили всё имущество, но благодаря покровительству святого Бенедикта все монахи остались живы. Согласно Павлу Диакону, после кончины святого Бенедикта монастырём управляли аббаты Константин, Симплиций и Виталий; при пятом аббате, Боните, обитель была разорена лангобардами. Монахи бежали в Рим, взяв с собой только дневную меру хлеба и вина, а также книги, среди которых была рукопись «Устава святого Бенедикта». Большинство исследователей считают, что около 577 г. Кассинский монастырь был разорён лангобардами, которые продвинулись в Южную Италию и основали там лангобардское герцогство с центром в Беневенто.