В 1929 г. состоялись торжества в честь 1400-летия основания монастыря. Во время Второй мировой войны немецкие войска под командованием Альберта Кессельринга укрепили горную местность вокруг Монте-Кассино, включив её в оборонительную «линию Густава». А. Кессельринг запретил использовать монастырь в качестве опорного пункта и оказал монахам помощь в эвакуации библиотеки, архива и ценностей. Войска союзников под руководством генералов Харольда Александера и Марка Уэйна Кларка подошли к монастырю в январе 1944 г. и в тяжёлом сражении были остановлены. Союзное командование пришло к ошибочному выводу, что немцы разместили в монастыре сильную огневую позицию. В результате бомбёжки 15 февраля 1944 г. здания аббатства были почти полностью уничтожены, погибли несколько сотен укрывшихся там беженцев; немецкие позиции не пострадали. Когда оставшиеся монахи покинули руины монастыря, немцы устроили в них опорный пункт обороны. Не добившись успеха, через месяц союзники подвергли бомбёжке и обстрелу город Кассино, где также начались ожесточённые бои. Лишь в мае 1944 г. ценой огромных потерь второй Польский корпус захватил немецкую укреплённую позицию в Монте-Кассино. Целесообразность действий союзного командования, которые привели к гибели большого количества культурных ценностей, до настоящего времени остаётся предметом полемики. В 1945 г. началась реконструкция архитектурного ансамбля Монте-Кассино на средства итальянского правительства и на пожертвования, собранные по призыву папы Римского Пия XII, 1939–1958 гг. (энциклика «Fulgens radiatur» от 21 марта 1947 г.). Работы проводились под руководством монаха Анджело Пантони, который с 1934 г. изучал архитектуру и археологию монастыря. Восстановление Монте-Кассино было завершено в 1964 г., когда папа Павел VI (1963–1978 гг.) провозгласил святого Бенедикта покровителем Европы (24 октября) и освятил монастырскую базилику (25 октября). В 1980 г. папа Иоанн Павел II (1978–2005 гг.) возглавил празднование 1500-летия рождения святого Бенедикта в Монте-Кассино; в 2009 г. аббатство посетил папа Бенедикт XVI (Йозеф Ратцингер). После смещения аббата Пьетро Витторелли (2007–2013 гг.), которого обвинили в финансовых злоупотреблениях и немонашеском образе жизни, были проведены административные преобразования. В 2013 г. на основе итальянской Кассинской конгрегации, в которую входило аббатство, и более крупной Субиакской конгрегации была образована Субиакско-Кассинская конгрегация (80 мужских и 45 женских монастырей). Аббат Монте-Кассино был лишён юрисдикции над 53 приходами, составлявшими монастырский диоцез; его территория была включена в епископство Соры, Кассино, Акуино и Понтекорво (апостольская конституция папы Римского Франциска «Contemplationi faventes» от 23 октября 2014 г.). С этого времени юрисдикция аббата Монте-Кассино распространяется только на «монастырь и соборную церковь с непосредственно относящимися к ним территорией и зданиями». С 2014 г. монастырь возглавляет аббат Донато Ольяри. В аббатстве действуют музей (с 1980 г.) и библиотека, известная благодаря коллекции рукописей (более 1,5 тыс.).