Хотя Томас Мор из-за многочисленных государственных обязанностей значительную часть времени проводил при королевском дворе или в разъездах, он использовал любую возможность, чтобы побыть в кругу семьи. Вместе с домашними он регулярно молился и читал Библию, сам её комментируя. Юридическая практика и общественно-политическая деятельность Томаса Мора с начала XV в. неуклонно расширялись; к середине 1510 гг. он был уже хорошо известен в Лондоне как талантливый специалист в области торгового и международного права. Томас Мор поддерживал и придворные связи. Королевская власть интересовала его, с одной стороны, как учёного-гуманиста, поскольку в этот период он работал над сочинением «История Ричарда III» («History of King Richard III», 1512–1519 гг.; осталось незавершённым, опубликовано посмертно), которое он писал одновременно на латинском и английском языках, а с другой стороны – как общественного деятеля, поскольку он полагал, что залогом исправления злоупотреблений и общественного благосостояния является сильная власть окружённого мудрыми советниками монарха. Томас Мор с энтузиазмом воспринял коронацию Генриха VIII и посвятил этому событию «Поздравительную песнь», в которой осуждал беззакония предыдущего правления и оптимистично восклицал: «...День этот – рабства конец, этот день – начало свободы!». Близость к королевскому двору способствовала карьере Томаса Мора: в 1510 г. он получил должность помощника шерифа Лондона, т.е. юридического советника и судьи по гражданским делам. Работа отнимала у Томаса Мора много времени, т.к. ему приходилось регулярно принимать просителей и рассматривать многочисленные жалобы, однако обеспечивала довольно высокий доход. Опыт постоянного взаимодействия с городскими жителями позволил Томасу Мору приобрести реальное представление о состоянии современного ему английского общества на самых разных уровнях. Его юридический опыт оказался востребован королём Генрихом VIII и канцлером Англии кардиналом Томасом Уолси (около 1473 – 1530 гг.). По королевскому распоряжению в 1515 г. Томас Мор был отправлен во Фландрию в составе посольства, которое вело торговые переговоры.